4-甲氧基异氰酸苄酯 | 1197-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基异氰酸苄酯
• 英文名称: 1-(isocyanomethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl isocyanide；p-methoxybenzyl isocyanide；para-methoxybenzyl isocyanide；4-methoxybenzyl isonitrile
• CAS: 1197-58-6
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD02664572
• 分子量: 147.177
• InChiKey: WXZJSVUSIHPSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.005 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基异氰酸苄酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过苯基和三正丁基锡自由基从苄基异氰化物中提取氰化物：S（H）2反应的新实例。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo940292k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以100%的产率得到4-甲氧基异氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]异氰酸酯阴离子环加成成无环烯胺和烯胺酮：合成2,4-双取代吡咯的一种新的，简便的方法

  摘要：

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901776

文献信息

• Passerini/Friedel–Crafts Route towards Indole Derivatives
  作者：Laurent El Kaïm、Hocine Ilitki、El El Mamouni、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-0035-1561497

  日期：——

  The Passerini adducts of various electron-rich aromatic aldehydes with pivalic acid were used as electrophiles towards indoles in a Friedel–Crafts-type reaction. The Friedel–Crafts step was performed under microwave conditions using a catalytic amount of FeCl3.

  各种富电子芳香醛与新戊酸的 Passerini 加合物在 Friedel-Crafts 型反应中用作吲哚的亲电试剂。Friedel-Crafts 步骤是在微波条件下使用催化量的 FeCl3 进行的。
• A Manifold Three-Step Synthetic Route to Polycyclic Annulated Hydantoins<i>via</i>Cyclic Imines
  作者：Fabian Brockmeyer、Denis Kröger、Timo Stalling、Pasqual Ullrich、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/hlca.201200441

  日期：2012.10

  A new three‐step synthetic pathway to generate polycyclic annulated hydantoins via rarely investigated heterocyclic imines is described. This procedure includes a one‐pot reaction forming imines as precursor structures (e.g., Asinger reaction), followed by an Ugi reaction to build up a bisamide structure that allows a ring‐closing reaction to the targeted hydantoins via substitution. This pathway leads

  描述了一种通过很少研究的杂环亚胺生成多环带环乙内酰脲的新的三步合成途径。此程序包括一锅反应，形成亚胺作为前体结构（例如，Asinger反应），然后进行Ugi反应，以构建双酰胺结构，该双酰胺结构允许通过取代与目标乙内酰脲进行闭环反应。该途径导致具有潜在药理活性的多种物质。
• Catalytic Enantioselective Michael Addition of α-Aryl-α-Isocyanoacetates to Vinyl Selenone: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and (+)- and (−)-Trigonoliimine A
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306663

  日期：2013.11.25

  title reaction in the presence of the catalyst 1 afforded Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities. The adducts were readily converted into α,α′‐disubstituted α‐amino acids. The enantioselective total synthesis of both (+)‐ and (−)‐trigonoliimine A was accomplished using one of the Michael adducts derived from this methodology. M.S.=molecular sieves.

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。
• Scaffolding-Induced Property Modulation of Chemical Space
  作者：Jingyao Li、Vincenzo Di Lorenzo、Pravin Patil、Angel J. Ruiz-Moreno、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Marco A. Velasco-Velázquez、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00072

  日期：2020.7.13

  Physicochemical property switching of chemical space is of great importance for optimization of compounds, for example, for biological activity. Cyclization is a key method to control 3D and other properties. A two-step approach, which involves a multicomponent reaction followed by cyclization, is reported to achieve the transition from basic moieties to charge neutral cyclic derivatives. A series

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。
• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。