trans-2-iodocycloheptanol | 98411-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trans-2-iodocycloheptanol
• 英文别名: (+/-)-2t-iodo-cycloheptan-r-ol；(+/-)-2t-Jod-cycloheptan-r-ol；(1R,2R)-2-iodocycloheptan-1-ol
• CAS: 98411-66-6
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: YIIOLZOEBOLWSW-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 cerium (IV) sulfate 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到trans-2-iodocycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of trans-Iodohydrins using Iodine–Cerium(IV) Salts†

  摘要：

  环烯烃与碘-铈(IV)铵硝酸盐(CAN)在乙腈-水(10:1到1:1)中的反应生成相应的顺式碘醇和顺式碘硝酸酯；当在50 °C下使用碘-铈(IV)硫酸盐(CS)与乙腈-水(10:1)时，优先获得顺式碘醇。

  DOI：

  10.1039/a605548f

文献信息

• Reaction of Alkenes with Hydrogen Peroxide and Sodium Iodide: A Nonenzymatic Biogenic-Like Approach to Iodohydrins
  作者：José Barluenga、María Marco-Arias、Francisco González-Bobes、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200305582

  日期：2004.4.2

  An efficient protocol to synthesize iodohydrins from alkenes is presented. Reactions were conducted in aqueous media using safe and readily available sodium iodide (the most abundant form of the element), and a highly convenient oxidant such as hydrogen peroxide. Addition of a protic acid triggers a faster and efficient process, a role formally related to that played by haloperoxidase enzymes in naturally

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。
• Boron Trifluoride Etherate/Iodide Ion as a Mild, Convenient and Regioselective Ether Cleaving Reagent
  作者：Arun K. Mandal、N. R. Soni、K. R. Ratnam

  DOI：10.1055/s-1985-31174

  日期：——
• 526. Alicyclic glycols. Part XII. Derivatives of cycloheptane-1: 2-diol
  作者：L. N. Owen、G. S. Saharia

  DOI：10.1039/jr9530002582

  日期：——
• MANDAL, A. K.;SONI, N. R.;RATNAM, K. R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 274-275
  作者：MANDAL, A. K.、SONI, N. R.、RATNAM, K. R.

  DOI：——

  日期：——