N,N-diethyl-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide | 1372135-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1,2-dimethylindole-3-carboxamide
• CAS: 1372135-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: AXPAVXATOXDUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 N,N-diethyl-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以57%的产率得到N,N-diethyl-2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases

  摘要：

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol300517q