Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(acetyl-benzenesulfonyl-amino)-6-azido-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 144609-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(acetyl-benzenesulfonyl-amino)-6-azido-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[acetyl(benzenesulfonyl)amino]-3,4-diacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144609-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₁₀S
• 分子量: 512.497
• InChiKey: IMTUKBAJMHOOCL-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(acetyl-benzenesulfonyl-amino)-6-azido-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 以100%的产率得到N-Acetyl-N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route from glycals to asparagine-linked N-protected glycopeptides

  摘要：

  Iodosulfonamidation of glycals followed by azidolysis produces anomerically pure 1beta-azido,2alpha-sulfonamidohexoses. Reduction of the azides, acylation of the resultant amines with an aspartic acid derivative, and deprotection of the 2-acetylamino function constitutes a completely stereospecific synthesis of asparagine-linked glycopeptide precursors from glycals.

  DOI：

  10.1021/jo00052a001
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tris-O-triethylsilyl-D-glucal 在 吡啶 、 sodium azide 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(acetyl-benzenesulfonyl-amino)-6-azido-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route from glycals to asparagine-linked N-protected glycopeptides

  摘要：

  Iodosulfonamidation of glycals followed by azidolysis produces anomerically pure 1beta-azido,2alpha-sulfonamidohexoses. Reduction of the azides, acylation of the resultant amines with an aspartic acid derivative, and deprotection of the 2-acetylamino function constitutes a completely stereospecific synthesis of asparagine-linked glycopeptide precursors from glycals.

  DOI：

  10.1021/jo00052a001