1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-7,8-bis(trifluoromethyl)-5-thia-10-azaspiro[3.6]deca-8,9-diene-7-carbonitrile | 127718-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-7,8-bis(trifluoromethyl)-5-thia-10-azaspiro[3.6]deca-8,9-diene-7-carbonitrile
• CAS: 127718-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆N₂OS
• 分子量: 384.345
• InChiKey: LXJBXHACXLODPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-7,8-bis(trifluoromethyl)-5-thia-10-azaspiro[3.6]deca-8,9-diene-7-carbonitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-trans-7,8-bis(trifluoromethyl)-5-thiaspiro[3.4]octane-7,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1522-2675(200209)85

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-trans-7,8-bis(trifluoromethyl)-5-thiaspiro[3.4]octane-7,8-dicarbonitrile 生成 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-7,8-bis(trifluoromethyl)-5-thia-10-azaspiro[3.6]deca-8,9-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HUISGEN, ROLF;LANGHALS, ELKE;OSHIMA, TAKUMI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2075-2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions with Cyclic Seven-Membered Ketene Imines
  作者：Henry Giera、Rolf Huisgen、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/ejoc.200500359

  日期：2005.9

  reactions of thiocarbonyl ylides 3 with 2,3-bis(trifluoromethyl)fumaronitrile (4). In contrast to open-chain ketene imines, 8A–8C underwent (2+2) cycloadditions with ethyl vinyl ether at the C=N double bond; the diastereomeric cycloadducts 10 and 11 were characterized by their spectra, and 10A by X-ray analysis. The corresponding adduct 12 from 8A and 2-methoxypropene easily hydrolyzed to give 14. When 8A–8C

  环状七元烯酮亚胺 8 - 尽管环应变仍可分离 - 可通过硫代羰基叶立德 3 与 2,3-双（三氟甲基）富马腈 (4) 的反应获得。与开链烯酮亚胺相比，8A-8C 在 C=N 双键处与乙基乙烯基醚发生 (2+2) 环加成反应；非对映体环加合物 10 和 11 通过它们的光谱表征，10A 通过 X 射线分析表征。来自 8A 和 2-甲氧基丙烯的相应加合物 12 很容易水解得到 14。当 8A-8C 用重氮甲烷处理时，(2+3) 环加成并排发生在 8 的 C=C 和 C=N 键上。假设在 C=C 键上的加合物，18A，失去了 N2，形成了 19A，其中含有一个亚环丙基胺基团；在 50 °C 时，螯合消除产生异氰化物 22A。重氮甲烷加到 8 的 C=N 键上产生了缩合的 1,2，3-三唑21；从作为主要加合物的吡唑啉 20 中消除 HF 可能是由过量的重氮甲烷引起的。21B的结构经X射线证实。(©