1-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine | 1462396-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-[3-Phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1462396-07-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: IQZQHDOJTUYQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙炔 、 4-异丙基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 2-巯基苯并噻唑 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化水中炔丙基胺合成中的杂环硫醇盐和膦配体

  摘要：

  在叔膦PR 2 R'（R = R'=环己基; R = R'=苯基）存在下，通过2-巯基苯并噻唑或甲or唑（2-巯基-1-甲基咪唑）与碘化铜的质子化反应获得的产物； R =苯基，R'=甲基）在A 3中显示出高催化活性一系列醛与苯乙炔和哌啶的偶合，产生炔丙基胺。主要通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对活性物质的性质进行的研究强调了有机硫和有机磷化合物在负责这些反应的活性物质的产生中所起的关键作用。偶联反应在水/ THF（20：1）中催化剂负载量低且反应时间较短的条件下成功进行。还用20个实施例研究了反应的范围。

  DOI：

  10.1002/aoc.6180

文献信息

• One-Pot Preparation of Propargylamines Catalyzed by Heterogeneous Copper Catalyst Supported on Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Mohammad Gholinejad、Babak Karimi、Afsaneh Aminianfar、Mojtaba Khorasani

  DOI：10.1002/cplu.201500167

  日期：2015.10

  Copper supported on periodic mesoporous organosilica (PMO) with alkylimidazolium frameworks is a highly efficient and recoverable catalyst for the preparation of propargylamines through the three-component coupling reaction of aldehydes, alkynes, and amines. The new catalyst is characterized using N2 adsorption/desorption analysis, transmission electron microscopy (TEM), energy dispersive spectroscopy

  具有烷基咪唑骨架的周期性介孔有机硅（PMO）上负载的铜是通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应制备炔丙基胺的高效且可回收的催化剂。新型催化剂的特征在于使用N2吸附/解吸分析，透射电子显微镜（TEM），能量色散光谱（EDS），热重分析（TGA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT-IR）和元素分析。催化剂可通过简单的过滤过程轻松回收，然后在七个反应循环中重复使用，而不会损失任何催化活性。
• Gold Nanoparticles Supported on Polyacrylamide Containing a Phosphorus Ligand as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Three-Component Synthesis of Propargylamines in Water
  作者：Mohammad Gholinejad、Carmen Nájera、Fatemeh Hamed

  DOI：10.1055/s-0035-1561286

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on a polyacrylamide containing a phosphinite ligand have been synthesized and characterized using different techniques such as TEM, SEM, EDX, XPS, and solid UV analyses. The new material was successfully applied as a heterogeneous catalyst for the three-component A3 coupling of amines, aldehydes, and alkynes to give propargylamines. Reactions are performed in neat water

  已合成并使用不同的技术（如 TEM、SEM、EDX、XPS 和固体紫外分析）表征了负载在含有次膦酸盐配体的聚丙烯酰胺上的金纳米粒子。这种新材料成功地用作胺、醛和炔烃的三组分 A3 偶联得到炔丙胺的多相催化剂。反应在纯水中在 80 °C 下进行，催化剂负载仅为 0.05 mol%。多相催化剂在连续七次运行期间可回收，活性略有下降。
• Caffeine gold complex supported on magnetic nanoparticles as a green and high turnover frequency catalyst for room temperature A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4760

  日期：2019.4

  A new heterogeneous catalyst derived from gold (III) and supported on caffeine‐coated magnetic nanoparticles, Fe3O4@Caff‐Au, has been prepared and characterized using different techniques. This magnetic gold composite shows high catalytic activity in A3 coupling reactions of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines. Using this green catalyst, propargylamines are obtained in high turnover frequency

  制备了一种新的非均相催化剂，其由金（III）衍生并负载在咖啡因包覆的磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @ Caff-Au，并使用不同的技术进行了表征。这种磁性金复合材料在末端炔烃，醛和仲胺的A 3偶联反应中显示出高催化活性。使用这种绿色催化剂，在室温下以水为溶剂，可以在短反应时间内以高周转频率获得炔丙胺。这种稳定且易于使用的催化剂可以轻松地以磁性方式循环使用至少九次连续运行，而不会显着降低活性，并且不会产生金的轻微聚集。
• Iron oxide modified with pyridyl-triazole ligand for stabilization of gold nanoparticles: An efficient heterogeneous catalyst for A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Fatemeh Zareh、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4454

  日期：2018.9

  magnetic solid was applied for the stabilization of very small and uniform gold nanoparticles. The resulting magnetic material, Fe3O4@PT@Au, was characterized using various methods. These gold nanoparticles on a magnetic support were applied as an efficient heterogeneous catalyst for the three‐component reaction of amines, aldehydes and alkynes (A3 coupling) in neat water with 0.01 mol% Au loading. Using

  用吡啶基三唑配体修饰了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将新的磁性固体用于稳定非常小的均匀金纳米颗粒。使用各种方法对所得的磁性材料Fe 3 O 4 @ PT @ Au进行表征。这些在磁性载体上的金纳米颗粒被用作有效的非均相催化剂，用于纯净水中的胺，醛和炔烃的三组分反应（A 3偶联），具有0.01 mol％的Au负载量。使用磁分离，该催化剂可以连续七次循环使用，而活性下降很小。重用催化剂的表征未显示明显的结构改变。
• One-Pot Multi-Component Route to Propargylamines Using Zinc Oxide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini

  DOI：10.2174/1386207316666131217104925

  日期：2014.6

  In this paper, commercially available ZnO was found to be a highly effective catalyst for three-component coupling reactions of alkynes, aldehydes/or ketone and amines (A3-coupling) via C-H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes. Nearly quantitative yields of the desired products were obtained in most cases. No co-catalyst or activator is required, and water is the only by-product in the reactions. Heterogeneous nature of the catalyst made it reusable for further chemical reactions.

  本文发现，市售 ZnO 是一种高效催化剂，可通过 C-H 活化实现炔、醛/或酮和胺的三组分偶联反应（A3-偶联）。该反应既可用于芳香族醛，也可用于脂肪族醛。在大多数情况下，都能获得接近定量的所需产物。反应不需要助催化剂或活化剂，水是反应中唯一的副产物。催化剂的异构性质使其可重复用于进一步的化学反应。