ethyl 4-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate | 194932-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 194932-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YYHSVKODGIDAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(3-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  作为一个独特的5-HT2B受体拮抗剂支架的5-羟基-2-（3-苯基丙基）色酮的结构活性关系探索。

  摘要：

  血清素2B（5-HT 2B）拮抗剂在偏头痛，焦虑症，易怒性碗综合征和MDMA滥用方面具有临床应用；然而，几乎没有发现选择性的5-HT 2B拮抗剂。这些实验室的先前研究确定了天然产物5-羟基-2-（2-苯乙基）色酮（5-HPEC，2）作为5-HT 2B受体的第一个非氮配体。对5-HPEC优化的研究导致鉴定了5-羟基-2-（3-苯基丙基）色酮（5-HPPC，3），在5-HT 2B上结合亲和力比2提高了十倍。这项研究旨在进一步改善这种独特支架的受体药理学。通过分子建模研究修改在C-3'和C-4'的位置的引导3作了探讨其对配体结合亲和力和效力的影响。在合成的衍生物中，5-羟基-2-（3-（3-氰基苯基）丙基）发色酮（5-HCPC，3d）表现出最有希望的结合亲和力（pK i  = 7.1±0.07）的提高超过3倍。保留对抗性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127511
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化远程二烯的定向迁移烯丙基化

  摘要：

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202307628

文献信息

• Borontribromide-mediated C–C bond formation in cyclic ketones: a transition metal free approach
  作者：Imran Ahmad、Vinay Pathak、Prema G. Vasudev、Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01745e

  日期：——

  In this study, borontribromide mediated C–C bond formation reactions of tetralones, chromenone, thiochromenone and indanones were explored. A methoxy group containing ketones showed selective C–C bond formation reaction instead of demethylation of the methoxy group. MM2 steric energy calculations for the final products showed that the reaction favored the formation of exo- or endo-cyclic double bond

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。