4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 865294-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-4)]Gal6Ac(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 865294-28-6
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 536.535
• InChiKey: BFWDHYOLECQKSI-MXCNSHPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  存在于白术DC的根茎中的β-（1→6）支链β-（1→3）相连的d-半乳聚糖的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（1 ），4-甲氧基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2），6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸（5），4-甲氧基苯基6-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（22）和4-甲氧基苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖苷（26）为关键合成子。将2与1偶联，然后将1-OMP氧化裂解，随后形成三氯乙酰亚氨酸酯，得到β-（1→6）连接的二糖供体4。2与5的缩合以及随后的甲醇解选择性脱乙酰基产生了β-（1→6）连接的二糖受体7。7与4的反应，1-OMP的氧化裂解和三氯乙亚氨酸盐的生成产生了四糖供体9。相似地合成五（15），六（17）和七糖供体19。同时，用22处理1产生β-（1→3）-连接的二糖23和α-（1→3）-连接

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.017
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  存在于白术DC的根茎中的β-（1→6）支链β-（1→3）相连的d-半乳聚糖的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（1 ），4-甲氧基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2），6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸（5），4-甲氧基苯基6-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（22）和4-甲氧基苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖苷（26）为关键合成子。将2与1偶联，然后将1-OMP氧化裂解，随后形成三氯乙酰亚氨酸酯，得到β-（1→6）连接的二糖供体4。2与5的缩合以及随后的甲醇解选择性脱乙酰基产生了β-（1→6）连接的二糖受体7。7与4的反应，1-OMP的氧化裂解和三氯乙亚氨酸盐的生成产生了四糖供体9。相似地合成五（15），六（17）和七糖供体19。同时，用22处理1产生β-（1→3）-连接的二糖23和α-（1→3）-连接

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.017