(7R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol | 178602-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (7R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 178602-18-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: SKLKSDFOCXHYOO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 growing culture of Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 生成 cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene 、 (8R)-8-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase-catalysed oxidation route to angular cis-monohydrodiols and other bioproducts from bacterial metabolism of 1,2-dihydrobenzocyclobutene and derivatives

  摘要：

  土壤细菌恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)的突变株(UV4)含有甲苯双加氧酶,已被用于代谢氧化1,2-二氢苯并环丁烯12以及相关的底物1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13和联苯烯33。从这些底物中分离得到的稳定的角向顺式单羟基二醇代谢物,(1R,2S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2-二醇7,(1S,2S,8S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2,8-三醇8和联苯烯-顺式-1,8b-二醇9,已经通过结构和立体化学进行了指认。其他顺式二醇代谢物的结构、对映体纯度和绝对构型,(2R,3S)-二环[4.2.0]辛-1(6),4-二烯-2,3-二醇14和顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢苯并环丁烯16,以及通过1,2-二氢苯并环丁烯和1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇获得的苄基氧化生物产物,1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13、1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮15和2-羟基-1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮17,已经借助手性固定相HPLC、NMR和CD光谱以及立体化学相关性进行了确定。X射线晶体学方法已被用于确定相应顺式二醇代谢物的二樟脑酸盐27(来自二醇7)、32(来自二醇9)和二MTPA酯29(来自二醇14)的绝对构型。已经研究了1,2-二氢苯并环丁烯12形成衍生生物产物的代谢序列。

  DOI：

  10.1039/a608071e
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 在 chlorodiisopinocamphenylborane 、 二乙醇胺 作用下， 生成 (-)-(S)-1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇 、 (7R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  手性三羰基（η 6 -cyclobutabenzene）铬配合物。非对映选择性合成及其在不对称环加成反应中的应用

  摘要：

  非外消旋的平面手性（邻-喹二甲烷）Cr（CO）3中间体6与亲二烯体的分子间Diels-Alder反应在分解后产生了手性的非外消旋四氢化萘23-25。通过酶催化的1-乙酰氧基环丁苯的乙酸水解（13），高度对映体富集的1-羟基环丁苯（S-（+）- 8）的四氢吡喃基醚20非对映选择性络合为Cr（CO）3的方法获得6的通道。 （1-羟基环丁苯）Cr（CO）的阴离子的水解和电荷加速开环3（（1S，6aR）-（-）- 4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00257-8