ethyl (E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate | 1379820-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1379820-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₄
• 分子量: 330.232
• InChiKey: IGYJTBWXYCHZTP-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 水 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (E)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和醛衍生的亚胺的一锅催化不对称硼化；官能化为均一的硼酸酯羧酸酯衍生物†

  摘要：

  使用一锅法研究了原位形成的α，β-不饱和醛衍生的亚胺的β-硼化反应，作为通往β-硼醛的途径。β-硼醛的不稳定性意味着需要进行衍生化，并研究了同时生成乙缩醛衍生物和均烯丙基硼酸酯的途径。还发现β-甲酰基乙缩醛是不稳定的，但是，发现使用原位亚胺水解-Wittig烯烃化方案形成均烯丙基硼酸酯衍生物是合适的，从而导致具有高对映体过量的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02657h

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Enantioselective Synthesis of Homoallylboronates
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201105458

  日期：2011.12.9

  bench‐stable copper salts and a simple chiral amine co‐catalyst is presented (see scheme). The reaction proceeds through a catalytic asymmetric conjugate borane addition/Wittig sequence wherein the β‐boration step is 1,4‐selective and gives the corresponding homoallylboronate products with high enantiomeric ratios.

  不再是简单的硼化反应：使用稳定的铜盐和简单的手性胺助催化剂，展示了双（频哪醇）双硼硼酸酯，烯醛和2-（三苯基正膦亚基）乙酸酯之间的标题反应（参见方案）。反应通过催化不对称共轭硼烷加成/维蒂希序列进行，其中β-硼酸酯化步骤为1,4-选择性，并得到具有高对映体比率的相应高烯丙基硼酸酯产物。