Boc-Ser(Bn)-Leu-OH | 73607-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bn)-Leu-OH
• 英文别名: Boc-Ser(Bzl)-Leu-OH；Boc-Ser(Bzl)-Leu；Boc-Ser(Bn)-Leu；Boc-L-Ser(Bzl)-L-Leu-OH
• CAS: 73607-68-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: ZGFSHHGITDHPBR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bn)-Leu-OH 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶中含有催化三联体的连续交替两亲性多肽的稳定β-片形成和增强的水解催化

  摘要：

  交替的两亲共聚肽聚（Asp-Leu-His-Leu-Ser-Leu）是通过合成和聚合相应的六肽来制备的，以获得具有水解催化活性的稳定β-折叠多肽，如丝氨酸蛋白酶的水解催化活性. 水溶液和水-有机溶剂混合物中的构象和构象转变是通过圆二色性测量确定的。该多肽显示出非常强烈的采用β-折叠结构的趋势，这是在低于 10.0 的 pH 值下完成的，甚至可以通过添加氯化钠或各种醇来实现。然而，在 pH 12.0 的水溶液中观察到部分 α-螺旋构象；此外，在加入 1 M NaCl 后会发生 α-螺旋到 β-折叠的构象转变。多肽是比肽六聚体更有效的催化剂，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.431
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Leu-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到Boc-Ser(Bn)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  太阳能和可见光辅助肽偶联

  摘要：

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202011510

文献信息

• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• A comprehensive study of Sansalvamide A derivatives: The structure–activity relationships of 78 derivatives in two pancreatic cancer cell lines
  作者：Po-Shen Pan、Robert C. Vasko、Stephanie A. Lapera、Victoria A. Johnson、Robert P. Sellers、Chun-Chieh Lin、Chung-Mao Pan、Melinda R. Davis、Veronica C. Ardi、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.017

  日期：2009.8

  first report of their activity against two pancreatic cancer cell lines. Our results show that out of 78 compounds, three compounds are worth pursuing as leads, as they show potency of ⩾55% in both cancer cell lines. These three compounds all have a common structural motif, two consecutive d-amino acids and an N-methyl moiety. Further, of these three compounds, two are second-generation structures, indicating

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 SAn A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并