(4S,4'S)-3,3'-(2,2'-((3R,4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolane-3,4-diyl)bis(acetyl))bis(4-isopropyloxazolidin-2-one) | 1201848-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,4'S)-3,3'-(2,2'-((3R,4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolane-3,4-diyl)bis(acetyl))bis(4-isopropyloxazolidin-2-one)
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-[2-[(3R,4R)-2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-oxo-2-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethyl]-1,2,5-oxadisilolan-3-yl]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1201848-17-0
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 498.724
• InChiKey: LQLHMMWDEDIDTM-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-3,3'-(2,2'-((3R,4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolane-3,4-diyl)bis(acetyl))bis(4-isopropyloxazolidin-2-one) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.63h， 生成 (R)-methyl 2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-((3R,4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Silicon-mediated asymmetric synthesis of fagomine and 3,4-di-epi-fagomine

  摘要：

  The synthesis of D-fagomine and its stereoisomer, D-3,4-di-epi-fagomine has been achieved from C(2)-symmetric 3,4-bis-silyl substituted adipic acid di-oxazolidin-2-one derivatives via stereocontrolled azidation and silicon to hydroxyl conversion as the key steps. The Evans oxazolidin-2-one controlled the stereochemical outcome of the azidation which supersedes the directing effects of the silyl substituent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(E)-3-[[dimethyl-[(E)-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-enyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]prop-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.3h， 以30%的产率得到(4S,4'S)-3,3'-(2,2'-((3S,4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolane-3,4-diyl)bis(acetyl))bis(4-isopropyloxazolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  镁介导的分子内还原偶联：C 2对称的3,4-双-甲硅烷基取代的己二酸衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  手性C 2-对称3,4-双甲硅烷基取代的 己二酸 衍生物是由Mg /三甲基氯硅烷介导的对称二硅氧烷的分子内还原偶联 β-甲硅烷基丙烯酸N-恶唑烷酮衍生品。高效短合成对映体的对映体2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 已从双甲硅烷基化中获得 己二酸 以Fleming–Tamao氧化为主要步骤的衍生物。

  DOI：

  10.1039/b910784c

文献信息

• Silicon-mediated asymmetric synthesis of fagomine and 3,4-di-epi-fagomine
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.004

  日期：2011.5

  The synthesis of D-fagomine and its stereoisomer, D-3,4-di-epi-fagomine has been achieved from C(2)-symmetric 3,4-bis-silyl substituted adipic acid di-oxazolidin-2-one derivatives via stereocontrolled azidation and silicon to hydroxyl conversion as the key steps. The Evans oxazolidin-2-one controlled the stereochemical outcome of the azidation which supersedes the directing effects of the silyl substituent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnesium-mediated intramolecular reductive coupling: a stereoselective synthesis of C2-symmetric 3,4-bis-silyl-substituted adipic acid derivatives
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/b910784c

  日期：——

  Chiral C2-symmetric 3,4-bis-silyl-substituted adipic acid derivatives have been synthesised by a Mg/trimethylsilyl chloride-mediated intramolecular reductive coupling of symmetrical disiloxanes of β-silylacrylic acid N-oxazolidinone derivatives. Efficient and short syntheses of enantiomerically pure enantiomers of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione have been achieved from the bis-silylated adipic

  手性C 2-对称3,4-双甲硅烷基取代的 己二酸 衍生物是由Mg /三甲基氯硅烷介导的对称二硅氧烷的分子内还原偶联 β-甲硅烷基丙烯酸N-恶唑烷酮衍生品。高效短合成对映体的对映体2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 已从双甲硅烷基化中获得 己二酸 以Fleming–Tamao氧化为主要步骤的衍生物。