(3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]-5-phenylpent-4-yn-3-ol | 1352789-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]-5-phenylpent-4-yn-3-ol
• CAS: 1352789-47-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 518.841
• InChiKey: IKGWJXFTFACYTR-KZSDCHHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]-5-phenylpent-4-yn-3-ol 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[2-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]ethyl]-2-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]prop-1-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]-5-phenylpent-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200

文献信息

• Synthesis of Homo-C-Nucleoside Phosphoramidites and Their Site-Specific Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Katharina Höfler、Tristan Zimmermann、Dilver Peña Fuentes、Christian Vogel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201500996

  日期：2015.11

  thienopyrimidine nucleoside and the benzodiazepine nucleoside of 2-deoxy-D-ribose. For incorporation into oligonucleotides by solid-phase synthesis, both derivatives were transformed into the related 3′-phosphoramidite building blocks. These phosphoramidites were then site-specifically incorporated into DNA oligonucleotides. The modified DNA strands were hybridized with different DNA and RNA strands, and

  开发了一种有效的方法来制备同型-C-核苷。D-核糖的β-烯丙基C-糖苷转化为噻吩并嘧啶核苷和2-脱氧-D-核糖的苯二氮卓核苷。为了通过固相合成掺入寡核苷酸，两种衍生物都被转化为相关的 3'-亚磷酰胺结构单元。然后将这些亚磷酰胺定点掺入 DNA 寡核苷酸中。将修饰后的 DNA 链与不同的 DNA 和 RNA 链杂交，研究了它们的解链温度和圆二色光谱。有趣的是，尽管在 DNA-DNA 杂交的情况下，非天然核苷导致熔解温度显着降低，甚至低于错配杂交的水平，