7-(4-fluorophenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one | 1050619-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(4-fluorophenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 7-(4-fluorophenyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one；7-(4-fluorophenyl)-3H-pyrazolo[3,4-d]triazin-4-one
• CAS: 1050619-72-1
• 化学式: C₁₀H₆FN₅O
• 分子量: 231.189
• InChiKey: CIGUSCUBDYFSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.7 °C (decomp)
• 沸点：
  399.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-fluorophenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到3-[5-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-ylcarbonyl]-7-(4-fluorophenyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones的热开环：实验和理论研究

  摘要：

  菲尔：科洛默，胡安·巴勃罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701538
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(4-fluorophenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones的热开环：实验和理论研究

  摘要：

  菲尔：科洛默，胡安·巴勃罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701538

文献信息

• Computer-aided molecular design of pyrazolotriazines targeting glycogen synthase kinase 3
  作者：M. Lourdes Sciú、Victor Sebastián-Pérez、Loreto Martinez-Gonzalez、Rocio Benitez、Daniel I. Perez、Concepción Pérez、Nuria E. Campillo、Ana Martinez、E. Laura Moyano

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530223

  日期：2019.1.1

  of the glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) in several processes associated with Alzheimer’s disease (AD). Therefore, GSK-3 has become a crucial therapeutic target for the treatment of this neurodegenerative disorder. Hereby, we report the design and multistep synthesis of ethyl 4-oxo-pyrazolo[4,3-d][1–3]triazine-7-carboxylates and their biological evaluation as GSK-3 inhibitors. Molecular modelling studies

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。
• New Application of Heterocyclic Diazonium Salts: Synthesis of New Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>][1,2,3]triazin‐4‐ones
  作者：Elizabeth L. Moyano、Juan Pablo Colomer、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1002/ejoc.200701109

  日期：2008.7

  7-Substituted 3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a–d were conveniently prepared by direct diazotization of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a–d in HCl media. Different reaction conditions and the effects of substituents on N-1 of the pyrazole ring were studied. A possible mechanistic exlpanation of the observed process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  7-取代的 3,7-二氢-4H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a-d 可方便地通过 5-氨基吡唑-4-腈 1a-的直接重氮化制备d 在 HCl 介质中。研究了不同反应条件和取代基对吡唑环N-1的影响。提出了对观察到的过程的可能的机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)