trans-1,4-bis-(dicarbomethoxymethyl)cyclohex-2-ene | 109802-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,4-bis-(dicarbomethoxymethyl)cyclohex-2-ene
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S,4S)-4-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 109802-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: FMNJHDAGHYPYNR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 在 palladium diacetate 、 双硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 trans-1,4-bis-(dicarbomethoxymethyl)cyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-二烯作为有机转化中的多功能合成子。具有双电子需求的多重偶联试剂和狄尔斯-阿尔德二烯

  摘要：

  添加 de Michael de Differents 亲核试剂 sur le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3、le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 和 le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3。Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 和某些 dienophiles comme l'丙烯酸酯 demethyle (les enamines et les ethers d'enol donnent des reactors hautement regioselectives)

  DOI：

  10.1021/ja00255a027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Substitution of Allylic Fluorides
  作者：Amaruka Hazari、Véronique Gouverneur、John M. Brown

  DOI：10.1002/anie.200804310

  日期：2009.2.2

  As unusual substrates for the Tsuji–Trost allylation reaction, allylic fluorides are responsive to palladium‐catalyzed substitution. Their activity towards this reaction fits in the series OCO2Me>OBz≫F≫OAc. The classic stereoretention mechanism that involves sequential inversions does not operate in this case. Several distinct cases are considered.

  作为Tsuji–Trost烯丙基化反应的不常见底物，烯丙基氟化物对钯催化的取代反应敏感。它们对该反应的活性符合OCO 2 Me> OBz≫ F ≫OAc系列。在这种情况下，涉及顺序倒置的经典立体保留机制不起作用。考虑了几种不同的情况。
• Asymmetric allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates using a chiral phosphine ligand bearing a carboxyl group
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Fujita、Tsuneyuki Ohtaguro、Satomi Ohshima、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00080-x

  日期：2000.4

  Asymmetric induction in the allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates was performed using a chiral alkylphosphine ligand bearing a carboxyl group, 3-(diphenylphosphino)butanoic acid. An increase in enantiomeric excess of the monoalkylated products of cis-cycloalkenediol diacetates was observed through a sequential asymmetric allylic alkylation–kinetic resolution process.

  使用带有羧基的手性烷基膦配体3-（二苯基膦基）丁酸在环烯二醇二乙酸酯的烯丙基烷基化中进行不对称诱导。通过顺序的不对称烯丙基烷基化-动力学拆分过程，观察到顺式-环烯二醇二乙酸酯单烷基化产物的对映体过量增加。