4,4'-(1,3-phenylene)bis(6-amino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile) | 1429922-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(1,3-phenylene)bis(6-amino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)
• CAS: 1429922-66-6
• 化学式: C₃₄H₂₆N₈O₂
• 分子量: 578.633
• InChiKey: DQVRPWIFVAVLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  153.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 perchloric acid modified cellulose 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4,4'-(1,3-phenylene)bis(6-amino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  高氯酸改性纤维素：一种多功能，新颖且可生物降解的非均相固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下单锅合成新型双吡喃环杂环支架

  摘要：

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。

  DOI：

  10.1039/c4nj00529e

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Electro-catalyzed multicomponent transformation of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in green medium
  作者：Zahra Vafajoo、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.016

  日期：2015.8

  An efficient and convenient synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives is described, using the electrogenerated anion of ethanol as the base in the presence of sodium bromide as an supporting electrolyte in a one-pot, three component condensation of malononitrile, aromatic aldehydes and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one. The reaction is carried out in an undivided cell containing an iron electrode as the cathode and a graphite electrode as the anode, at a constant current at room temperature. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.