ethyl 2-(acetylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-3-carboxylate | 1209007-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(acetylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 1209007-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₅S
• 分子量: 389.28
• InChiKey: JNGTZTWBYDNYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl 4-[4-({6-chloro-2-[(ethylcarbamoyl)amino]-1-benzothiophen-3-yl}carbonyl)-piperazin-1-yl]piperidine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-(acetylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041