-α-(acetyloxy)-1-methyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid methyl ester | 161151-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: -α-(acetyloxy)-1-methyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid methyl ester
• 英文别名: *,S^*)>-α-(acetyloxy)-1-methyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid methyl ester；(2S,1'R)-2-(acetoxy)-1-methyl-2-oxo-cyclohexanepropanoic acid methyl ester
• CAS: 161151-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: WXDQOFWHJBIXCU-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -α-(acetyloxy)-1-methyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid methyl ester 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3R-trans)-3-hydroxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺向取代的亲电子烯烃的不对称迈克尔加成中的立体化学方面。

  摘要：

  在中性条件下，将由外消旋α-取代的环酮和光学活性的1-苯基乙胺衍生的手性亚胺的迈克尔型加成到亲电子烯烃中，构成了季碳中心立体控制结构的最有效方法之一。为了在四级α-或β-位置上创建另一个立体中心，研究了各种α-和β-取代烯基受体的行为。通常，这些添加是高度区域选择性的，烷基化主要发生在亚胺官能团的更被取代的α-侧，如果不是唯一的话。然而，在某些情况下（亲电烯烃28和49），获得了大量（10-15％）的区域异构加合物。除了丙酸甲酯52 这些迈克尔受体总是观察到对加合物绝对构型的显着控制。根据我们先前提出的一般规则，在与起始亚胺的互变异构平衡中，烷基化过程优先发生在取代度更高的仲烯胺的较少受阻pi面上。通过使用本发明的α-和β-取代的烯烃，总是获得优异的非对映异构控制。这些立体化学结果可以通过调用反应物的紧密途径来解释，烯胺氮中心的氢原子被转移到受体的α-乙烯基碳原子上，与CC的形成协调一致。键。在这方面，“内在方法”

  DOI：

  10.1021/jo960140k
• 作为产物：
  描述：

  (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine 、 methyl 2-acetoxyacrylate 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 生成 -α-(acetyloxy)-1-methyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺向取代的亲电子烯烃的不对称迈克尔加成中的立体化学方面。

  摘要：

  在中性条件下，将由外消旋α-取代的环酮和光学活性的1-苯基乙胺衍生的手性亚胺的迈克尔型加成到亲电子烯烃中，构成了季碳中心立体控制结构的最有效方法之一。为了在四级α-或β-位置上创建另一个立体中心，研究了各种α-和β-取代烯基受体的行为。通常，这些添加是高度区域选择性的，烷基化主要发生在亚胺官能团的更被取代的α-侧，如果不是唯一的话。然而，在某些情况下（亲电烯烃28和49），获得了大量（10-15％）的区域异构加合物。除了丙酸甲酯52 这些迈克尔受体总是观察到对加合物绝对构型的显着控制。根据我们先前提出的一般规则，在与起始亚胺的互变异构平衡中，烷基化过程优先发生在取代度更高的仲烯胺的较少受阻pi面上。通过使用本发明的α-和β-取代的烯烃，总是获得优异的非对映异构控制。这些立体化学结果可以通过调用反应物的紧密途径来解释，烯胺氮中心的氢原子被转移到受体的α-乙烯基碳原子上，与CC的形成协调一致。键。在这方面，“内在方法”

  DOI：

  10.1021/jo960140k

文献信息

• The asymmetric Michael reaction using chiral imines under neutral conditions: Stereochemical evidences in support of a cyclic transition state
  作者：Lydia Ambroise、Didier Desmaële、Jacqueline Mahuteau、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88365-3

  日期：1994.12

  Stereochemical outcome observed in addition [6 + 7], [ent-6 + 15] and [18 + methyl acrylate] have been rationalized by evoking the participation of the corresponding compact approaches 14, 21 and 22.

  除了观察到立体化学结果6 + 7 ]，[ ENT - 6 + 15 ]和[ 18 +丙烯酸甲酯]已经通过唤起相应的紧凑的参与合理化接近14，21和22。
• Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298
  作者：Desmaele, Didier、Cave, Christian、Dumas, Francoise、d'Angelo, Jean

  DOI：——

  日期：——