(2R^*,3R^*)-3,5,4'-triacetoxyflavanone | 101946-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R^*,3R^*)-3,5,4'-triacetoxyflavanone
• 英文别名: [(2R,3R)-5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 101946-92-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: CQQREXDDFPSCGO-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3R^*)-3,5,4'-triacetoxyflavanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 2H-1-Benzopyran-3,4,5-triol,3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.

  摘要：

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3134
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R^*,3R^*)-3,5,4'-triacetoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.

  摘要：

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3134