3-(trimethylsilyl)-1,2-decadien-4-ol | 94083-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-1,2-decadien-4-ol
• CAS: 94083-25-7
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: LYGYEADYJXTVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilylpropargyl)tin diiodide 、 庚醛 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOKAMI, JUNZO;TAMAOKA, TAKASHI;KOGUCHI, TADAO;OKAWARA, ROKURO, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1939-1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTION OF PROPARGYL BROMIDE AND TRIMETHYLSILYLPROPARGYL IODIDE WITH METALLIC TIN, ALUMINUM, AND ALDEHYDES OR KETONES. SELECTIVE SYNTHESIS OF β-ACETYLENE, β-TRIMETHYLSILYLACETYLENE, AND α-TRIMETHYLSILYLALLENE ALCOHOLS
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Tadao Koguchi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1939

  日期：1984.11.5

  β-Acetylenic and α-allenic alcohols were synthesized selectively by the reaction of aldehydes and ketones with organotin compounds prepared by treatment of propargyl bromide or trimethylsilylpropargyl iodide with metallic tin and aluminum in a suitable solvent.

  通过醛和酮与有机锡化合物反应选择性地合成β-乙炔和α-丙二烯醇，该有机锡化合物是通过在合适的溶剂中用金属锡和铝处理炔丙基溴或三甲基甲硅烷基炔丙基碘而制备的。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Regioselective reactions of trimethylsilylpropargylic and trimethylsilylallylic organoantimony compounds with aldehydes
  作者：Li-Jun Zhang、Xue-Sheng Mo、Ji-Ling Huang、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85024-q

  日期：1993.3

  The reactions of trimethylsilylallylic organoantimony compound with aldehydes show very high selectivity favoring α-adducts; and the reactions of trimethylsilylpropargylic organoantimony compounds with aldehydes also exhibit very high acetylenic selectivity (α-adducts) in the presence of LiBr.

  三甲基甲硅烷基烯丙基有机锑化合物与醛的反应显示出非常高的选择性，有利于α-加合物。在溴化锂的存在下，三甲基甲硅烷基炔丙基有机锑化合物与醛的反应也表现出很高的炔属选择性（α-加合物）。