1-O-phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose | 1393354-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl；phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1393354-72-7
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: NAQUOHOLVPZXRA-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 苯酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到1-O-phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Cooperative Brønsted Acid-Type Organocatalysis for the Stereoselective Synthesis of Deoxyglycosides
  作者：Carlos Palo-Nieto、Abhijit Sau、Ryan Williams、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02498

  日期：2017.1.6

  α-stereoselective synthesis of deoxyglycosides using cooperative Brønsted acid-type organocatalysis has been developed. The method is tolerant of a wide range of glycoside donors and acceptors, and its versatility is exemplified in the one-pot synthesis of a trisaccharide. Mechanistic studies suggest that thiourea-induced acid amplification of the chiral acid via H-bonding is key for the enhancement

  已经开发了一种使用布朗斯台德酸型有机催化协同催化α-立体选择性合成脱氧糖苷的实用方法。该方法耐受多种糖苷供体和受体，并且其多功能性在三糖的一锅法合成中得到了例证。机理研究表明，硫脲通过氢键引起的手性酸的酸扩增是提高反应速率和产率的关键，而立体控制则取决于酸的手性。
• Copper-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Jianbo Zhang、Youxian Dong、Madina Yuma、Yuling Mei、Nan Jiang、Guofang Yang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707098

  日期：2020.7

  acids, sugars, and phenol, and proceeds with excellent yield and high α-selectivity under mild conditions. The reaction proceeds readily on a gram scale, and its versatility is exemplified in the synthesis of oligosaccharides.

  开发了一种基于 Cu(II) 催化反应合成 2-脱氧-O-半乳糖苷的有效糖基化方法，无需额外配体。糖基化适用于不同的受保护糖基供体和广泛的受体，包括醇、氨基酸、糖和苯酚，并且在温和条件下以优异的收率和高α-选择性进行。该反应在克级规模上很容易进行，其多功能性体现在低聚糖的合成中。