5-(1-bromo-2-oxopropyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide | 1227303-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-bromo-2-oxopropyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1227303-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₅S
• 分子量: 366.233
• InChiKey: RIOINDSPLMFRRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-bromo-2-oxopropyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(2-cyclopropyl-4-methyl-oxazol-5-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyloxazoles as potent and selective PI4KIIIβ inhibitors demonstrating inhibition of HCV replication

  摘要：

  Synthesis and SAR of 2-alkyloxazoles as class III phosphatidylinositol-4-kinase beta (PI4KIIIβ) inhibitors is described. These compounds demonstrate that inhibition of PI4KIIIβ leads to potent inhibition of HCV replication as observed in genotype (GT) 1a and 1b replicon and GT2a JFH1 virus assays in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-5-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide 在 tribromure de carboxyethyl-2 triphenylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-bromo-2-oxopropyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇4激酶IIIβ的有效和选择性抑制剂的设计和结构表征

  摘要：

  III型磷脂酰肌醇4激酶（PI4KIIIβ）是介导膜运输的必不可少的酶，与多种致病过程有关。它是介导RNA病毒复制的关键宿主因子。该酶的有效和特异性抑制剂的设计对于定义其细胞作用至关重要，并可能导致新型抗病毒治疗。我们先前曾报道过PI4K抑制剂PIK93，并且该化合物具有PI4KIIIβ的关键功能。然而，该化合物显示出与I和III类PI3K的高交叉反应性。使用基于结构的药物设计，我们设计了新颖的有效和选择性（比I和III类PI3K高1000倍以上）的PI4KIIIβ抑制剂。这些化合物显示出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。与最有效的化合物之一结合的PI4KIIIβ的共晶体结构揭示了特异性的分子基础。这项工作对于新型PI4KIIIβ抑制剂的设计至关重要，而PI4KIIIβ抑制剂可能起着重要的抗病毒治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01311