N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-5-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide | 144818-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-5-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 144818-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: AQVMCWCQBHNALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-5-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide 在 tribromure de carboxyethyl-2 triphenylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-bromo-2-oxopropyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇4激酶IIIβ的有效和选择性抑制剂的设计和结构表征

  摘要：

  III型磷脂酰肌醇4激酶（PI4KIIIβ）是介导膜运输的必不可少的酶，与多种致病过程有关。它是介导RNA病毒复制的关键宿主因子。该酶的有效和特异性抑制剂的设计对于定义其细胞作用至关重要，并可能导致新型抗病毒治疗。我们先前曾报道过PI4K抑制剂PIK93，并且该化合物具有PI4KIIIβ的关键功能。然而，该化合物显示出与I和III类PI3K的高交叉反应性。使用基于结构的药物设计，我们设计了新颖的有效和选择性（比I和III类PI3K高1000倍以上）的PI4KIIIβ抑制剂。这些化合物显示出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。与最有效的化合物之一结合的PI4KIIIβ的共晶体结构揭示了特异性的分子基础。这项工作对于新型PI4KIIIβ抑制剂的设计至关重要，而PI4KIIIβ抑制剂可能起着重要的抗病毒治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01311
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-5-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. VII. Synthesis and Pharmacological Activities of 2-Alkoxy-5-((phenoxyalkylamino)alkyl)benzenesulfonamide Derivatives.

  摘要：

  为了找到一种对多巴胺D2受体亲和力具有高选择性的新的α-拮抗剂，我们对2-烷氧基-5-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯磺酰胺衍生物的烷基链及两个苯环上的取代基进行了结构改造。发现位于分子中心的氨基部分与苯环（环A）之间的烷基链的改造是最显著的。具备1-甲基乙基作为烷基链的5-[2-[[2-(5-氟-2-甲氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺（II-4）表现出高α-拮抗选择性以及强效的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1443

文献信息

• 2-Alkyloxazoles as potent and selective PI4KIIIβ inhibitors demonstrating inhibition of HCV replication
  作者：Erin P. Keaney、Michael Connolly、Markus Dobler、Rajeshri Karki、Ayako Honda、Samantha Sokup、Subramanian Karur、Shawn Britt、Anup Patnaik、Prakash Raman、Lawrence G. Hamann、Brigitte Wiedmann、Matthew J. LaMarche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.015

  日期：2014.8

  Synthesis and SAR of 2-alkyloxazoles as class III phosphatidylinositol-4-kinase beta (PI4KIIIβ) inhibitors is described. These compounds demonstrate that inhibition of PI4KIIIβ leads to potent inhibition of HCV replication as observed in genotype (GT) 1a and 1b replicon and GT2a JFH1 virus assays in vitro.