meso-2,4-Dibenzoyl-1,5-dimethylpentan-1,5-dion | 103185-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,4-Dibenzoyl-1,5-dimethylpentan-1,5-dion
• 英文别名: 2,4-Dibenzoyl-1,5-dimethylpentan-1,5-dion；3,5-dibenzoyl-2,6-heptanedione；3,5-dibenzoylheptane-2,6-dione；3,5-Dibenzoyl-2,6-heptandion；3,5-dibenzoyl-2,6-heptadione；optically inactive 3,5-dibenzoyl-heptane-2,6-dione
• CAS: 103185-50-8；103185-51-9；116342-17-7；35571-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: ZPHMHLKUMNFJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,4-Dibenzoyl-1,5-dimethylpentan-1,5-dion 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3,5-dibenzoyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 gold(III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到meso-2,4-Dibenzoyl-1,5-dimethylpentan-1,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14926a

文献信息

• Aerobic Oxidation of a Tertiary Aliphatic Amine Under Visible-Light Photocatalysis: Facile Synthesis of Methylene-Bridged Bis-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Woo-Jin Yoo、Arata Tanoue、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201200807

  日期：2012.12

  Lights, camera, action! An efficient protocol for the formation of methylene‐bridged bis‐1,3‐dicarbonyl compounds has been developed through an aerobic photocatalytic oxidative coupling reaction between 1,3‐dicarbonyl compounds and a tertiary aliphatic amine.

  灯光，摄像头，动作！通过1,3-二羰基化合物与脂族叔胺之间的需氧光催化氧化偶联反应，已开发出形成亚甲基双bis-1,3-二羰基化合物的有效方法。
• Functionalization of aliphatic tertiary amines mediated by hexachloroethane/cat. copper: synthesis of propargylic amines and methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.810

  日期：——

  Copper-catalyzed functionalization of aliphatic tertiary amines with the assistance of C2Cl6 is described. This method details the alkynylation of aliphatic tertiary amines and the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives. The mechanism of the selective oxidation of aliphatic tertiary amines was also discussed. A broad spectrum of aliphatic tertiary amines was examined in this

  描述了在 C2Cl6 的帮助下铜催化的脂肪族叔胺官能化。该方法详细介绍了脂肪族叔胺的炔基化和亚甲基桥联双-1,3-二羰基衍生物的合成。还讨论了脂肪族叔胺的选择性氧化机理。在该方法中检查了广谱的脂肪族叔胺。
• Iron-Catalyzed Selective Oxidation of <i>N</i>-Methyl Amines: Highly Efficient Synthesis of Methylene-Bridged bis-1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Haijun Li、Zhiheng He、Xingwei Guo、Wenjuan Li、Xuhui Zhao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol901751c

  日期：2009.9.17

  Methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives were synthesized efficiently by iron-catalyzed oxidative reactions of 1,3-dicarbonyl compounds and N,N-dimethylaniline. Bipyrazoles and substituted 1,4-dihydropyridine were obtained by the reactions of bis-1,3-dicarbonyl compounds with hydrazines and ammonium acetate, respectively.

  亚铁桥联的双1,3-二羰基衍生物是通过铁催化的1,3-二羰基化合物与N，N-二甲基苯胺的氧化反应而有效合成的。联吡唑和取代的1,4-二氢吡啶分别通过双-1,3-二羰基化合物与肼和乙酸铵的反应制得。
• Rose Bengal-photosensitized oxidation of tertiary amines for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ling-Ling Wu、Li Tang、Shui-Gen Zhou、Yi-Jie Peng、Xiao-Dong He、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.050

  日期：2017.11

  We report an example of Rose Bengal-photosensitized oxidation of tertiary amines for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds. This protocol employs Rose Bengal as a visible-light absorbing photocatalyst without the need of a transition metal, and air as a green oxidant. Various functional groups were well tolerated to afford products with yields of up to 80% under mild reaction conditions.

  我们报告一个玫瑰的孟加拉国光敏的氧化叔胺合成bis-1,3-二羰基化合物的例子。该协议采用玫瑰红作为可见光吸收光催化剂，不需要过渡金属，而空气作为绿色氧化剂。在温和的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性，可提供产率高达80％的产物。
• Selectfluor facilitated bridging of indoles to bis(indolyl)methanes using methyl <i>tert</i>-butyl ether as a new methylene precursor
  作者：Jiang Jin、Yinghua Li、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1ob00120e

  日期：——

  A novel, green and efficient method is developed for the synthesis of methylene bridged bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. The reaction employs methyl tert-butyl ether (MTBE) as the methylene source and selectfluor as an oxidizing agent. The scope and versatility of the methods have been successfully demonstrated with 48 examples. The metal-free transformation process is suitable for

  开发了一种新颖，绿色，高效的方法，以高产率至优异产率合成亚甲基桥连的双（吲哚基）甲烷。该反应使用甲基叔丁基醚（MTBE）作为亚甲基源，并选择fluor作为氧化剂。该方法的范围和多功能性已通过48个实例成功证明。无金属转化工艺适合规模化生产。根据实验研究结果，提出了一种选择荧光促进氧化反应的机理。