1-Butanone, 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-phenyl-, (R*,S*)- | 115857-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Butanone, 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-phenyl-, (R*,S*)-
• 英文别名: (2S,3S)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone；anti-3-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone；(2R,3R)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone
• CAS: 115857-70-0；122442-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: KAUFLHVDWHUPPD-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 1,1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane 、 碘甲烷 在 四(三苯基膦)钯 甲基锂 作用下， 生成 1-Butanone, 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-phenyl-, (R*,S*)- 、 1-Butanone, 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-phenyl-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和酮的不对称1,4-二甲硅烷化反应催化不对称合成β-羟基酮

  摘要：

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80758-4

文献信息

• Palladium-catalyzed 1, 4-disylation of α, β-unsaturated ketones with 1, 1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane
  作者：Tamio Hayashi、Yonetatsu Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80440-2

  日期：1988.1

  1,4-Disilylation of α, β-unsaturated ketones proceeded with 1,1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane in the presence of a phosphine-palladium catalyst in benzene. Treatment of the disilylation products with an excess of methyllithium generated β-silyl lithium enolates, of which hydrolysis and alkylation gave β-(phenyldimethylsilyl) ketones and anti β-silyl α-alkyl ketones, respectively.

  在苯上有膦-钯催化剂存在的情况下，用1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行α，β-不饱和酮的1,4-二甲硅烷基化反应。用过量的甲基锂处理二甲硅烷基化产物生成β-甲硅烷基锂烯醇盐，其水解和烷基化分别得到β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮和抗β-甲硅烷基α-烷基酮。