(Z)-3,5,6-trideoxy-6-fluoro-1,2-isopropylidene-α-D-erythro-hex-5-enofuranose | 1038780-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,5,6-trideoxy-6-fluoro-1,2-isopropylidene-α-D-erythro-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-5-((Z)-2-fluorovinyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1038780-25-4
• 化学式: C₉H₁₃FO₃
• 分子量: 188.199
• InChiKey: GNOVDUUVLXTYQN-PEKDLXACSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-fluoroacrylic acid 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以79 %的产率得到(E)-3,5,6-trideoxy-6-fluoro-1,2-isopropylidene-α-D-erythro-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917

文献信息

• S-Ribosylhomocysteine analogues with the carbon-5 and sulfur atoms replaced by a vinyl or (fluoro)vinyl unit
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jennifer Lalama、Craig A. Garmendia、Jenay Robert、Jinge Zhu、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.028

  日期：2008.5

  Treatment of the protected ribose or xylose 5-aldehyde with sulfonyl-stabilized fluorophosphonate gave (fluoro)vinyl sulfones. Stannyldesulfonylation followed by iododestannylation afforded 5,6-dideoxy-6-fluoro-6-iodo-D-ribo or xylo-hex-5-enofuranoses. Coupling of the hexenofuranoses with alkylzinc bromides gave 10-carbon ribosyl- and xylosylhomocysteine analogues incorporating a fluoroalkene. The fluoroalkenyl and alkenyl analogues were evaluated for inhibition of Bacillus subtilis S-ribosyl-homocysteinase (LuxS). One of the compounds, 3,5,6-trideoxy-6-fluoro-D-erythro-hex-5-enofuranose, acted as a competitive inhibitor of moderate potency (K(I) = 96 mu M). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.