3-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-6α-hydroxy-8aβ-methyl-1-oxonaphthalene | 81277-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-6α-hydroxy-8aβ-methyl-1-oxonaphthalene
• CAS: 81277-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: GEODRZGBOYOBFU-GFUNNLDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-6α-hydroxy-8aβ-methyl-1-oxonaphthalene 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 氢气 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 铬酸 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 198.5h， 生成 5β-cholanic acid-3α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aS,8aR)-6-bromo-4a-methyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 氢氧化钾 、 lithium carbonate 、 sodium amide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-6α-hydroxy-8aβ-methyl-1-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020