methyl 3-(4-tolylamino)acrylate | 91132-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-tolylamino)acrylate
• 英文别名: 3-p-Toluidino-acrylsaeure-methylester
• CAS: 91132-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JMJGMIXGBBOFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-tolylamino)acrylate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(4-tolylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酸盐的无过渡金属合成β-三氟甲基化的烯胺

  摘要：

  我们已经开发了烯胺和CF3SO2Na之间的无过渡金属的三氟甲基化方案。仅有E配置，以中等到高收率提供了广泛的β-三氟甲基取代的烯胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc03125d

文献信息

• A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives promoted by Ca(OTf)2
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pyare Lal Saini、Abhishek Pareek、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.098

  日期：2016.5

  A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives has been reported using alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. Initially aryl amine reacts with ethyl propiolate to form β-enamino ester which further reacts with aryl aldehyde and indole in the presence of Ca(OTf)2 to give indolyl acrylates. It is interesting to note that in the absence of indole the reaction leads

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。
• One-pot synthesis of 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles via sequential formation of β-enamino ester, Michael addition and Pictet–Spengler reactions
  作者：Dan Zhu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra10355f

  日期：——

  les in the presence of anhydrous ZnCl2 to give functionalized 2-pyrrolo-3′-yloxindoles in satisfactory yields, which can be further converted to the corresponding 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles in good yields through a CF3SO3H catalyzed Pictet–Spengler cyclization process. Under similar conditions, when arylamines were used to replace tryptamine, the one-pot domino reaction afforded the functionalized

  在无水ZnCl 2存在下，通过将色胺加到丙酸烷基酯中而生成的β-烯氨基酯与3-苯并亚甲基吲哚反应，以令人满意的收率得到官能化的2-吡咯并3'-yloxindole，可以将其进一步转化为相应的6,11通过CF 3 SO 3 H催化的Pictet-Spengler环化过程，可以使-dihydro -5 H -indolizino [8,7- b ]吲哚获得高收率。在相似的条件下，当使用芳基胺代替色胺时，一锅多米诺反应提供了功能化的2-吡咯基-3'-羟基吲哚。
• Three-Component Synthesis of Quinolines Based on Radical Cascade Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun-Ho Choi、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/adsc.201800734

  日期：2018.9.17

  Synthesis of highly substituted quinolines has been developed based on three‐component radical cascade based on visible‐light photoredox catalysis. This tandem coupling reaction has been coordinated to proceed with high chemoselectivity based on the differential electronic properties of coupling partners. Subjection of electron‐rich β‐aminoacrylates with electron‐deficient halides and alkenes to the

  基于可见光光氧化还原催化的三组分自由基级联反应，已经开发了高度取代的喹啉的合成方法。该串联偶联反应已根据偶联配偶体的不同电子性质进行协调，以高化学选择性进行。将富电子的β-氨基丙烯酸酯与缺电子的卤化物和烯烃置于最佳条件下，会导致原位氧化四氢喹啉后，喹啉以高收率形成。详细的机理研究揭示了意外的反应途径。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Synthesis of Functionalized 2-Aminohydropyridines and 2-Pyridinones via Domino Reactions of Arylamines, Methyl Propiolate, Aromatic Aldehydes, and Substituted Acetonitriles
  作者：Jing Sun、Yan Sun、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/co200071v

  日期：2011.7.11

  An efficient and practical synthetic method for the functionalized 2-amino hydropyridines and 2-pyridinones was successfully developed via the domino reactions of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes and the substituted acetonitriles with triethylamine as base catalyst. Reactions involving malononitrile and cyanoacetamide gave exclusively the 2-aminohydropyridines. On the other hand ethyl cyanoacetate resulted in the 2-pyridinones as main products.