5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 504424-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-1-(2-pyridyl)-1H-indole；5-bromo-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 504424-71-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: YCEJRISUHXJIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-bromopyrido<2,1-b>quinazolin-11(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-(pyridin-2-yl)indoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Methylation with Trifluoroborates
  作者：Lutz Ackermann、Marlon Tonin、Daniel Zell、Valentin Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1588890

  日期：——

  ‡ These authors contributed equally Dedicated to Professor Dieter Enders Abstract A cationic ruthenium(II)-complex enabled unprecedented C–H methylations on indoles and pyrroles. The versatile catalyst proved to be widely applicable and delivered the methylated heteroarenes with excellent levels of positional selectivity and ample substrate scope. The robustness of the catalysts was reflected by the

  ‡这些作者的贡献相等 献给Dieter Enders教授 抽象的 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1,2,4-TRIAZOLO [4,3-A] PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010130422A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel triazolo[4,3-a]pyridine derivatives of Formula (I) wherein all radicals are as defined in the claims. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"), which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型三唑并[4,3-a]吡啶衍生物的公式(I)，其中所有基团如权利要求中所定义。根据本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型2（"mGluR2"）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病以及代谢型受体的mGluR2亚型参与的疾病具有用处。本发明还涉及包括这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物预防或治疗与mGluR2有关的神经和精神疾病和疾病。
• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。