5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1394402-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-1-pyridin-2-ylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1394402-19-7
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• 分子量: 298.142
• InChiKey: OEUQSMOXWZULHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 、 异氰酸叔丁酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以34%的产率得到5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• Rhodium Catalyzed C2-Selective Cyanation of Indoles and Pyrroles
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00142

  日期：2015.4.3

  An efficient and general rhodium(III) catalyzed C2-selective cyanation of indoles and pyrroles was accomplished employing easily accessible and environmentally friendly cyanating reagent, NCTS. This methodology tolerates various functional groups, uses readily removable directing groups and allows the synthesis of various 2-cyanoindoles and pyrroles in good to excellent yield.

  使用易于获得且对环境友好的氰化试剂NCTS，实现了高效且通用的铑（III）催化的吲哚和吡咯的C2选择性氰化。该方法耐受各种官能团，使用易于除去的指导基团，并允许以良好至优异的产率合成各种2-氰基吲哚和吡咯。
• Synergistic Heterobimetallic Manifold for Expedient Manganese(I)-Catalyzed C−H Cyanation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Ruhuai Mei、Milica Feldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604621

  日期：2016.12.12

  The manganese‐catalyzed cyanation of inert C−H bonds was achieved within a heterobimetallic catalysis regime. The manganese(I) catalysis proved widely applicable and enabled C−H cyanations on indoles, pyrroles and thiophenes by facile C−H manganesation. The robustness of the manganese catalyst set the stage for the racemization‐free C−H cyanation of amino acids with excellent levels of positional and

  惰性CH键的锰催化氰化反应是在异双金属催化过程中实现的。事实证明，锰（I）催化可广泛应用，并且可以通过简便的CHH锰化作用使吲哚，吡咯和噻吩实现CHH氰化。锰催化剂的坚固性为新型氰化剂NCFS的无外消旋的CH氰基化带来了出色的位置和化学选择性，为氨基酸的制备奠定了基础。实验和计算机制研究为协同的异双金属激活模式提供了有力的支持，从而促进了关键的C-C形成。
• <i>N</i>-Cyano-2,2′-biphenyldicarboimide as a Cyanation Reagent for Co(III)-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles in Ionic Liquids
  作者：Jingchao Zhang、MengQi Zou、QinYe Tian、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00164

  日期：2023.3.10

  A mild strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H cyanation of indoles was developed by using NCBLD as an electrophilic cyanation reagent and 1-butyl-3-acetylimidazole ditrifluoromethylsulfonimide ([BAIM]NTf2) as an environmentally friendly and recyclable solvent, and a series of 2-cyano products were obtained at room temperature. Adopting this strategy, the unnatural nucleotide fragment precursor of

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。