3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1470365-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1470365-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: ANOJIMWSBAHUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 diethyl 4-(4-bromobenzoyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 air 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的催化剂/无添加剂合成芳酰化杂环在可持续溶剂中

  摘要：

  开发了一种通用的可见光诱导的无催化剂/无添加剂策略，用于构建各种芳酰化杂环化合物（55 个实例，产率高达 95%，包括药物和天然产物的改性），例如硫代黄酮、苯并咪唑 [2,1 - a ]isoquinolin-6(5 H )-ones、indolo[2,1- a ]isoquinolin-6(5 H )ones、季 3,3-dialkyl 2-oxindoles、quinoxalin-2(1 H )-ones、和苯并[ e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxides 在空气和室温条件下的绿色溶剂（碳酸二甲酯）中。这种实用的酰化过程是在温和条件下使用 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (acyl-DHPs) 作为酰化试剂实现的，避免使用催化剂、碱、额外的氧化剂和传统的有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc04218a

文献信息

• Photocatalyst-free hypervalent iodine reagent catalyzed decarboxylative acylarylation of acrylamides with α-oxocarboxylic acids driven by visible-light irradiation
  作者：Wangqin Ji、Hui Tan、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc08253f

  日期：——

  A hypervalent iodine (III) reagent catalyzed carbonylarylation of acrylamides with [small alpha]-oxocarboxylic acids driven by visible-light without photoredox catalyst has been developed. The reactions generate the corresponding products in good yields...

  已经开发了在不使用光氧化还原催化剂的情况下由可见光驱动的高价碘（III）试剂催化丙烯酰胺与α-氧代羧酸的羰基芳基化。该反应以高收率产生相应的产物。
• Aerobic Acylarylation of α,β-Unsaturated Amides with Aldehydes
  作者：Promita Biswas、Subhasis Mandal、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01336

  日期：2020.6.5

  good yield (up to 97%). The key aspect of the process is the utilization of aldehyde auto-oxidation in developing aerobic radical olefin acylarylation. Kinetic studies confirm a lag phase for the reaction. Synthetic utility of the method is apparent via the preparation of biologically potent spirocyclic oxindoles and tetrahydrofuranoindolines.

  在此，我们说明分子氧（O 2）能够促进烯烃与脂族醛的氧化自由基酰基化，从而以高收率（高达97％）提供酰化的吲哚。该方法的关键方面是利用醛自氧化作用来发展好氧自由基烯烃的酰基化反应。动力学研究证实了反应的滞后阶段。该方法的合成效用通过制备生物学上有效的螺环羟吲哚和四氢呋喃二氢吲哚而显而易见。
• Iron-catalyzed carbonylation–arylation of N-arylacrylamides for synthesis of oxindole derivatives
  作者：Fan Jia、Kaisheng Liu、Hui Xi、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.048

  日期：2013.11

  An efficient method for oxindole synthesis is established by iron-catalyzed carbonylation-arylation of N-arylacrylamides with aldehydes. 3-Functionalized oxindoles are synthesized smoothly using FeCl3 as catalyst and TBHP as oxidant. The obtained oxindoles can be used for further transformations to give diverse indole alkaloid structure motifs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Acylarylation of Acrylamides with α-Oxocarboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201300468

  日期：2013.8.12

  AbstractA mild and efficient silver‐catalyzed acylarylation of activated alkenes with easily available α‐oxocarboxylic acids has been developed. The reactions provide a rapid access to a variety of functionalized oxindoles via a tandem decarboxylative radical cyclization strategy. This transformation proceeds well under mild reaction conditions and exhibits excellent functional group tolerance, affording the desired oxindoles in good to excellent yields.magnified image