(E)-1-allyl-2-styryl-1H-indole | 1234628-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-allyl-2-styryl-1H-indole
• CAS: 1234628-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: YJRSAZANKNMNHW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (E)-1-allyl-2-styryl-1H-indole 在 三氟甲磺酸 、 ((2R,4R)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4S)-9-allyl-2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde 、 (2R,3R,4R)-9-allyl-2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 1-allyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-allyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130