4-((4-(dimethylamino)phenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 96372-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((4-(dimethylamino)phenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4-(dimethylamino)phenyl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl)methane
• CAS: 96372-25-7
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₂
• mdl: MFCD00733589
• 分子量: 479.582
• InChiKey: UCTIUJOLDIUMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  683.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(dimethylamino)phenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Bis(spiropyrazolone)cyclopropanes: A Potential Application against Leishmaniasis

  摘要：

  这项工作侧重于寻找和开发可能成为治疗利什曼病的新替代药物。我们设计并合成了12种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物。然后对它们在治疗上的潜在应用进行了表征。为此，我们评估了它们对三种真核模型—酿酒酵母、五种癌细胞系和寄生虫墨西哥利什曼氏体的体外生物活性。此外，还评估了对非癌症哺乳动物细胞的细胞毒性，并对其他感兴趣的性质进行了表征，如基因毒性、抗氧化性能以及体外预测的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）。我们在这里呈现的结果代表了初步筛选，表明两种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物是治疗利什曼病的良好候选药物。它们对寄生虫具有良好的特异性，相对于哺乳动物细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules26164960
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 依达拉奉 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-((4-(dimethylamino)phenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Bis(spiropyrazolone)cyclopropanes: A Potential Application against Leishmaniasis

  摘要：

  这项工作侧重于寻找和开发可能成为治疗利什曼病的新替代药物。我们设计并合成了12种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物。然后对它们在治疗上的潜在应用进行了表征。为此，我们评估了它们对三种真核模型—酿酒酵母、五种癌细胞系和寄生虫墨西哥利什曼氏体的体外生物活性。此外，还评估了对非癌症哺乳动物细胞的细胞毒性，并对其他感兴趣的性质进行了表征，如基因毒性、抗氧化性能以及体外预测的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）。我们在这里呈现的结果代表了初步筛选，表明两种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物是治疗利什曼病的良好候选药物。它们对寄生虫具有良好的特异性，相对于哺乳动物细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules26164960

文献信息

• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Synthesis of sulfonated melamine-functionalized Fe3O4@SiO2@Si–(CH2)3@melamine nanoparticles and its application in the synthesis of 4,4’-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s and hexahydroquinolines
  作者：Maryam Soleimani、Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti、Tahereh Akbarpour

  DOI：10.1007/s13738-021-02420-8

  日期：2022.5

  characterized by energy dispersive X-ray analysis (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), transmission electron microscopy (TEM), thermal gravimetric analysis (TGA), vibrating sample magnetometer (VSM), and infrared (IR). The catalytic activity of the synthesized catalyst was investigated in the synthesis of 4,4'-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s and hexahydroquinolines (HHQs)

  在这项工作中，通过简单的方法制备了磺化三聚氰胺功能化的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @Si-(CH 2 ) 3 @三聚氰胺纳米颗粒，并通过能量色散 X 射线分析 (EDX)、场发射扫描电子显微镜对其进行了表征。 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM) 和红外 (IR)。研究了合成催化剂在合成4,4'-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1 H )中的催化活性-pyrazol-5-ol)s 和六氢喹啉 (HHQs) 在无溶剂条件下通过一锅法反应。反应时间短、变废为宝、收率高和无溶剂条件是本工作最重要的优点。
• An Organocatalyzed Efficient One-pot Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of 4,4′-(Arylmethylene)bis-(3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Vijay Khedkar、Prakash Jha、Pravin V. Badadhe、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2681

  日期：2017.3

  The synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol) derivatives catalyzed by ʟ‐proline is a simple, versatile, and efficient method. In vitro antioxidant, anti‐inflammatory, and antimicrobial activities of compounds 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j were studied. Furthermore, to rationalize the observed anti‐inflammatory activity data, molecular docking study has been

  脯氨酸催化合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物是一种简单，通用且有效的方法。化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j的体外抗氧化，抗炎和抗菌活性被研究了。此外，为使观察到的抗炎活性数据合理化，已针对COX-2酶进行了分子对接研究，该酶揭示了对这些分子的良好结合亲和力，并可以深入了解指导其结合亲和力的各种键合和非键合相互作用。
• Application of a biological-based nanomagnetic catalyst in the synthesis of bis-pyrazols and pyrano[3,2-<i>c</i> ]pyrazoles
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahdiyeh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/aoc.3633

  日期：2017.6

  Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐thiourea dioxide‐SO3H/HCl}, a newly reported nanomagnetic core–shell supported solid acid catalyst, was successfully employed in the preparation of 4,4′‐(arylmethylene)bis(1H–pyrazol‐5‐ol) and pyrano[3,2‐c]pyrazole derivatives. The presented methods are very efficient and high‐yielding. Also, the catalyst exhibited powerful potential for reusability in both types of reactions.

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-二氧化硫脲-SO 3 H / HCl}，一种新报道的纳米磁性核-壳负载型固体酸催化剂，已成功用于制备4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H –吡唑-5-醇）和吡喃并[3,2– c ]吡唑衍生物。提出的方法非常高效且高产。同样，催化剂在两种类型的反应中都显示出强大的可重复使用性。
• Stability constants of thorium(IV) complexes with aryl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) methane ligands
  作者：S. L. Stefan

  DOI：10.1007/bf00812699

  日期：——

  Stability constants of complexes of aryl-bis-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazolyl) methane [ArBPyM] derivatives with thorium(IV) ions were determined by the potentiometric method at 30 degrees C and an ionic strength of 0.1 mol.dm(-3) (KNO3) in 75% (v/v) dioxane-water. The evaluation of the titration data indicated that four kinds of complexes ([ThL](2+), [ThLOH](+), [ThL(2)], and [ThL(OH)(2)](2-)) were formed. The formation constants for all [ThL](2+) and [ThL(2)] complexes have been calculated to compare these values with those previously reported [1,2] with Ln(3+) and UO22+ metal ions [2,3]. The probable ligand-bonding sites of the complexes are proposed. In addition, the applicability of the Hammett equation for the correlation of the stability constants of [Th(IV)-ArBPyM] complexes are discussed.