(6R,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid | 62777-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid
• 英文别名: 6α-PGI₁；(6R)-prostaglandin I₁；(6R)-PGI(1)；6alpha-Prostaglandin I1；5-[(2R,3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 62777-90-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: RJADQDXZYFCVHV-WDONHGPHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>10（来自（6b-PGI1）；DMSO：>5（来自（6b-PGI1）；乙醇：>20 mg/ml（来自（6b-PGI1）；PBS pH 7.2：>80 μg（来自（6b -PGI1)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到13,14-dihydro-6α-PGI₁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4,5,5-tetradehydro- and cis-4,5-didehydro prostacyclin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a004
• 作为产物：
  描述：

  地诺前列素甲基酯 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-based synthesis of oxygen-containing prostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a037

文献信息

• Organoselenium-based synthesis of oxygen-containing prostacyclins
  作者：K. C. Nicolaou、W. E. Barnette、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00402a037

  日期：1981.6
• Synthesis of 4,4,5,5-tetradehydro- and cis-4,5-didehydro prostacyclin analogs
  作者：C. H. Lin、D. L. Alexander

  DOI：10.1021/jo00343a004

  日期：1982.2