N-Boc-L-valine-L-proline-L-cysteine methyl ester | 1333435-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-valine-L-proline-L-cysteine methyl ester
• CAS: 1333435-29-2
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 431.554
• InChiKey: ACTYUKALCGUAON-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-valine-L-proline-L-cysteine methyl ester 、 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-prolyl-S-phenethyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  使用噻替盐作为流动中的烷基源对含半胱氨酸的肽进行 S-烷基化

  摘要：

  开发了一种在连续流动反应器中选择性烷基化含半胱氨酸肽的绿色策略，为在温和条件下烷基化含半胱氨酸肽提供了有效途径。该过程不需要光、金属催化剂或氧化试剂。它为氨基酸和肽的修饰提供了一种有用的方法。烷基噻替盐作为一种低成本、合成通用的原料，可作为烷基化源用于制备烷基化的半胱氨酸肽。此外，微流控技术可以缩短反应时间，提高效率，从而降低合成过程的成本和能耗。这里合成了一系列烷基化的含半胱氨酸的肽（41 个示例），停留时间短（14.0 分钟），产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4gc01638f
• 作为产物：
  描述：

  、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 [Bu₄N][Fe(CO)₃(NO)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-Boc-L-valine-L-proline-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073

文献信息

• Direct synthesis of unnatural amino acids and modifications of peptides via LADA strategy
  作者：Yunqi Liu、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108553

  日期：2024.1

  Unnatural amino acids (UAAs) have broad applications in pharmaceutical sciences and biological studies. Current synthetic methods for UAAs mainly rely on asymmetric catalysis and often require several steps. There is a lack of direct and simple methods. To address this challenge, we designed the LADA (labeling-activation-desulfurization-addition) strategy: selective labeling and activation of cysteine

  非天然氨基酸（UAA）在药物科学和生物学研究中具有广泛的应用。目前 UAA 的合成方法主要依赖于不对称催化，通常需要几个步骤。缺乏直接、简单的方法。为了应对这一挑战，我们设计了LADA（标记-活化-脱硫-加成）策略：选择性标记和活化半胱氨酸残基、光催化脱硫以及随后对烯烃进行自由基加成。虽然由两步组成，但为一锅法合成，具有官能团耐受性高、反应条件生物相容、立体化学保留等优点。这种高效的策略已成功应用于非天然氨基酸的直接合成和肽的修饰，并有超过50个实例。