allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-dihydroxypropyl)thio)propanoate | 1248592-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-dihydroxypropyl)thio)propanoate
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-(R)-cysteine allyl ester；prop-2-enyl (2R)-3-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1248592-61-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: QJWMJDNZPISNMM-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-dihydroxypropyl)thio)propanoate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(((R)-2,3-bis((13-methyltetradecanoyl)oxy)propyl)thio)-2-(13-methyltetradecanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-dihydroxypropyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1

文献信息

• Synthesis of MUC1–lipopeptide chimeras
  作者：Brendan L. Wilkinson、Lara R. Malins、Candy K. Y. Chun、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c0cc01360a

  日期：——

  An efficient method for the convergent assembly of MUC1–lipopeptide vaccine candidates is described. Chimeras consisting of MUC1 glycopeptides (bearing multiple copies of the TN and T tumour-associated carbohydrate antigens) tethered to the lipopeptide immunoadjuvant Pam3CysSer were synthesised in high yields using a fragment-based condensation strategy.

  本文介绍了一种高效的 MUC1 脂肽候选疫苗聚合组装方法。采用基于片段的缩合策略，高产合成了由 MUC1 糖肽（含有多个 TN 和 T 肿瘤相关碳水化合物抗原拷贝）与脂肽免疫佐剂 Pam3CysSer 组成的嵌合体。