2'-O,4'-C-aminomethylene-5-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 847666-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-O,4'-C-aminomethylene-5-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• CAS: 847666-81-3
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₇Si₂
• 分子量: 527.765
• InChiKey: LMXXAHLOAJBGMA-MHXAIHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O,4'-C-aminomethylene-5-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ARTIFICIAL NUCLEIC ACID, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF

  摘要：

  公开了一种由式（1）表示的化合物或其盐：（其中：“基”表示可能具有取代基的芳香杂环基团或可能具有取代基的芳香烃环基团；A1表示线性烷基链；A2表示单键或烷基链；X表示烷基链，-O-或-S（=O）k-；R1和R2相同或不同，独立地表示氢原子等；而R3表示可能具有取代基的氨基基团）。

  公开号：

  US20220089634A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-O,4'-C-(N-benzyloxycarbonylaminomethylene)-5-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2'-O,4'-C-aminomethylene-5-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基取代的2'，4'- BNANC：具有高亲和力的RNA选择性杂交的高度耐核酸酶的核酸类似物。

  摘要：

  合成了用新型BNA类似物2'，4'-BNA（NC）[N-Me]修饰的寡核苷酸，与2'，4'-BNA（LNA）相比，它具有相似的高RNA亲和力，更好的RNA选择性和对核酸酶降解的更高抗性，表明新的BNA类似物可能对反义方法特别有用。

  DOI：

  10.1039/b707352f

文献信息

• Design, Synthesis, and Properties of 2‘,4‘-BNA^NC:  A Bridged Nucleic Acid Analogue
  作者：S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Haruhisa Yoshikawa、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja710342q

  日期：2008.4.1

  incorporated into oligonucleotides, and their properties were investigated and compared with those of 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides. Compared to 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides, 2',4'-BNA(NC) congeners were found to possess: (i) equal or higher binding affinity against an RNA complement with excellent single-mismatch discriminating power, (ii) much better RNA selective binding, (iii)

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的
• NOVEL ARTIFICIAL NUCLEIC ACIDS OF N-O BOND CROSSLINKAGE TYPE
  申请人：IMANISHI, Takeshi

  公开号：EP1661905B9

  公开（公告）日：2012-12-19
• ARTIFICIAL NUCLEIC ACID, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：RIKEN GENESIS CO., LTD.

  公开号：US20230257413A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a salt thereof wherein: “Base” represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent; A 1 represents a single bond or an alkylene group; R 1 to R 5 represent an atom or a group disclosed in the specification.