1-((2R,3S,6S,12bS,13R)-13-Triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone | 391623-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-((2R,3S,6S,12bS,13R)-13-Triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone
• CAS: 391623-77-1
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₂Si
• 分子量: 466.739
• InChiKey: DXYPQYISQQPTFP-GLYPRCQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,6S,12bS,13R)-13-Triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平/大麦吲哚生物碱的一般方法。对映体全合成的吲哚生物碱三叶草。

  摘要：

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。

  DOI：

  10.1021/ol0101990
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-((2R,3S,6S,12bS,13R)-13-Triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平/大麦吲哚生物碱的一般方法。对映体全合成的吲哚生物碱三叶草。

  摘要：

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。

  DOI：

  10.1021/ol0101990