4,4'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 313361-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4,4'-[(3-pyridyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 313361-29-4
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₂
• mdl: MFCD01140285
• 分子量: 437.501
• InChiKey: DSZLSPNBJCJAPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  665.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 4,4'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds

  摘要：

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44053b

文献信息

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。
• Sulfuric Acid ([3-(3-Silicapropyl)sulfanyl]propyl)ester as a Recyclable Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols)
  作者：Shekoofeh TAYEBI、Mojtaba BAGHERNEJAD、Dariush SABERI、Khodabakhsh NIKNAM

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60260-4

  日期：2011.9

  Abstract Sulfuric acid ([3-(3-silicapropyl)sulfanyl]propyl)ester is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction between aromatic aldehydes and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone. This condensation reaction was performed in ethanol under refluxing conditions giving 4,4′-alkylmethylene-bis(3-methyl-5-pyrazolones) in 74-90% yields. The heterogeneous catalyst was recycled and used in eleven

  摘要 硫酸（[3-（3-硅丙基）硫烷基]丙基）酯作为芳香醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在乙醇中在回流条件下进行，以 74-90% 的产率得到 4,4'-烷基亚甲基-双（3-甲基-5-吡唑啉酮）。多相催化剂被循环使用并用于苯甲醛和 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮之间的反应的十一次运行，而不会失去催化活性。
• Silica Sulfuric Acid, an Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)bis (1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Khodabakhsh Niknam、Salimeh Mirzaee

  DOI：10.1080/00397911.2010.502999

  日期：2011.8.15

  Abstract Silica sulfuric acid (SSA) is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone. This condensation reaction is performed in a mixture (1:1 v/v) of water–ethanol at 70 °C, giving 4,4′-alkylmethylene-bis(3-methyl-5-pyrazolones) in 75–93% yields.

  摘要 二氧化硅硫酸 (SSA) 被用作芳香醛与 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在 70 °C 的水-乙醇混合物 (1:1 v/v) 中进行，以 75-93% 的产率得到 4,4'-烷基亚甲基-双（3-甲基-5-吡唑啉酮）。
• Hercynite silica sulfuric acid: a novel inorganic sulfurous solid acid catalyst for one-pot cascade organic transformations
  作者：Masoud Mohammadi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/d2ra03481f

  日期：——

  facile strong solid acid catalyst for the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes via two different one-pot multicomponent methodologies under green conditions. The hercynite@SSA catalyst shows excellent catalytic activity and reusability in the ethanolic medium among different solid acid materials. A plausible reaction mechanism is proposed for this synthesis.

  在此，我们通过简单的方法将极高含量的硫酸官能团固定在无定形二氧化硅改性的海西石纳米磁性核壳上，从而合成了一种新型无机亚硫磁性固体酸催化剂。二氧化硅硫酸 (SSA) 改性的海钙石纳米复合材料 (hercynite@SSA) 结合了海钙石（可被视为具有Fd 3 m空间群和立方晶体结构的铁尖晶石）的出色可回收性和稳定性特性，以及以下强布朗斯台德酸特性： SO 3 H 基团。发现这种纳米磁性固体酸是一种高效、简便的强固体酸催化剂，可用于合成双（吡唑基）甲烷。绿色条件下的两种不同的一锅多组分方法。hercynite@SSA催化剂在不同固体酸材料的乙醇介质中表现出优异的催化活性和可重复使用性。为这种合成提出了一种合理的反应机制。