4-甲氧基苯甲醛缩氨基脲 | 120445-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲醛缩氨基脲
• 英文名称: p-methoxybenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine carboxamide；(E)-semicarbazone of 4-methoxylbenzaldehyde；p-Anisaldehyd-Semicarbazon；[(E)-[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino]urea；[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 120445-53-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: OGMVRNVTFDFHHE-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-207 °C(lit.)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛缩氨基脲 生成 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Green Synthesis of Azines and Their Conversion to 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  A solvent-free, clean, and efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via azines. This approach exploits the synthetic potential of clean reactions and offers many advantages such as excellent product yields, easy isolation of products, and ecofriendly benign reaction conditions. The newly synthesized compounds were analyzed by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1113297
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯甲醛缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的一般便捷合成方法及其在氢，杂原子和碳亲核试剂的酰胺烷基化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130527

文献信息

• Regeneration of Carbonyl Compounds from Semicarbazones Under Microwave Irradiations
  作者：Mukulesh Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919809458695

  日期：1998.11

  Abstract Semicarbazones 1 undergo facile cleavage to the corresponding carbonyl compounds 2 by bismuth trichloride under microwave irradiations in high yields.

  摘要 缩氨基脲 1 在微波辐射下被三氯化铋以高产率轻易裂解为相应的羰基化合物 2。
• Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous medium
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Lucas Cunha Duarte Coelho、Frederico Duarte de Menezes、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.103

  日期：2008.2

  The synthesis of aryl-hydrazones from aromatic aldehydes/ketones and hydrazides (semicarbazide, thiosemicarbazide and aminoguanidine) is described using aqueous medium (acid conditions) under ultrasound irradiation with short reaction times (20–30 min), the reactions occurring at room temperature and giving rise to good to excellent yields of the products, along with the diastereoselectivities. The

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL, PART VIII: AN EFFICIENT AND SELECTIVE REAGENT FOR CONVERSION OF PHENYLHYDRAZONES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Moslem-Mansor Lakouraj、Mohammad-Hosein Gholami、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/10426500490466337

  日期：2004.9

  Deprotection of phenylhydrazones and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using caro's acid supported on silica gel as a selective oxidant under mild conditions.

  在温和条件下，使用载在硅胶上的卡罗酸作为选择性氧化剂，将苯腙和缩氨基脲以高产率脱保护为其母体醛和酮。
• An efficient and stereoselective approach to 14-membered hexaaza macrocycles using novel semicarbazone-based amidoalkylation reagents
  作者：Anastasia A. Fesenko、Alexander N. Yankov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.041

  日期：2016.12

  An efficient synthesis of hydrazones of 4-(3-oxobutyl)semicarbazides and 4-(3-oxobutyl)semicarbazones using novel semicarbazone-based amidoalkylation reagents, 1-arylidene-4-[(aryl)(tosyl)methyl]semicarbazides, has been developed. The synthesis involved reaction of the latter with the Na-enolate of acetylacetone, followed by a base-promoted retro-Claisen reaction and treatment of the obtained 4-(3

  使用新型基于半脲基的酰胺烷基化试剂1-亚芳基-4-[（芳基）（甲苯磺酰基）甲基]半咔唑，可以有效合成4-（3-氧丁基）-氨基脲和4-（3-氧丁基）-氨基脲的。发达。合成包括后者与乙酰丙酮的钠-烯酸酯反应，然后进行碱促进的逆克莱森反应，并用肼或甲基肼处理所得的4-（3-氧代丁基）半咔唑酮。将制备的在酸性条件下立体选择性地转化为14元环状双-半咔唑酮。极高的选择性（反式/顺式 4-（3-氧代丁基）半碳carba的环化反应后观察到（⩾97：3）。讨论了可能的反应途径和该环化的立体化学。
• 一种含有缩氨基硫脲/缩氨基脲结构的化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111533673B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一类含有缩氨基硫脲/缩氨基脲结构的化合物、其制备方法及医药用途。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，可以作为HDACs抑制剂，具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中。生物活性测试结果表明，该类化合物具有抗肿瘤及抗肿瘤MDR作用，其活性显著高于阳性对照物。