N-(4-Pyridylmethylen)(trimethylsilyl)amin | 58163-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Pyridylmethylen)(trimethylsilyl)amin
• 英文别名: 1-pyridin-4-yl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 58163-80-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂Si
• 分子量: 178.309
• InChiKey: DORGBESORYWHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Pyridylmethylen)(trimethylsilyl)amin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-azaspiro[3.3]heptane
  参考文献：
  名称：

  1位取代的2位氮杂螺环[3.3]庚烷：被忽略的药物开发主题

  摘要：

  在药物（18种FDA批准的药物）中发现了2个取代的哌啶核心，但是，它们的螺环类似物仍然未知。这里描述的是2-取代哌啶的螺环类似物的合成及其在药物发现中的验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201703801
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-Pyridylmethylen)(trimethylsilyl)amin
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 叔胺 N-氧化物和甲硅烷基亚胺的环加成作为 1,2-二胺的创新路线

  摘要：

  我们开发了一种一锅合成方法，通过正式的 umpolung 工艺，从易于制备且市售的前体中生产 1,2-二胺。我们的方法利用有效的[3 + 2]环加成作为以中等到高产率形成取代的1,2-二胺的关键步骤。这些产生的化合物可以进行后续的转化，证明它们作为更复杂支架的合成构件的实用性。最后，我们使用密度泛函理论模型提出了这种转变的合理机制，证明了实验观察的合理性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01396

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of Heteroaromatic Taxanes
  作者：Gunda I. Georg、Geraldine C. B. Harriman、Michael Hepperle、Jamie S. Clowers、David G. Vander Velde、Richard H. Himes

  DOI：10.1021/jo951961c

  日期：1996.1.1

  cytotoxicity against B16 melanoma cells. 3'-Dephenyl-3'-(2-pyridyl)paclitaxel (31), 3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel (34), N-BOC-3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel (43), 3'-dephenyl-3'-(2-furyl)-N-(hexanoyl)paclitaxel (44), and N-debenzoyl-N-(3-furoyl)paclitaxel (51) were found to be more cytotoxic than paclitaxel against this cell line. 3'-Dephenyl-3'-(4-pyridyl)paclitaxel (33) and N-debenzoyl-N-(2-furoyl)paclitaxel

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO
• 1-Substituted 4-Aryl-5-pyridinylimidazoles:  A New Class of Cytokine Suppressive Drugs with Low 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase Inhibitory Potency
  作者：Jeffrey C. Boehm、Juanita M. Smietana、Margaret E. Sorenson、Ravi S. Garigipati、Timothy F. Gallagher、Peter L. Sheldrake、Jeremy Bradbeer、Alison M. Badger、Jeffrey T. Laydon、John C. Lee、Leonard M. Hillegass、Donald E. Griswold、John J. Breton、Marie C. Chabot-Fletcher、Jerry L. Adams

  DOI：10.1021/jm960415o

  日期：1996.1.1

  A series of 1-alkyl- or -aryl-4-aryl-5-pyridinylimidazoles (A) were prepared and tested for their ability to bind to a recently discovered protein kinase termed CSBP and to inhibit lipopolysaccharide (LPS)-stimulated TNF production in mice. The kinase, CSBP, appears to be involved in a signaling cascade initiated by a number of inflammatory stimuli and leading to the biosynthesis of the inflammatory cytokines IL-1 and TNF. Two related imidazole classes (B and C) had previously been reported to bind to CSBP and to inhibit LPS-stimulated human monocyte IL-1 and TNF production. The members of the earlier series exhibited varying degrees of potency as inhibitors of the enzymes of arachidonic acid metabolism, PGHS-1 and 5-LO. Several of the more potent CSBP ligands and TNF biosynthesis inhibitors among the present series of N-1-alkylated imidazoles (A) were tested as inhibitors of PGHS-1 and 5-LO and were found to be weak to inactive as inhibitors of these enzymes. One of the compounds, 9 (SE 210313) which lacked measureable activity as an inhibitor of the enzymes of arachidonate metabolism, and had good potency in the binding and in vivo TNF inhibition assays, was tested for antiarthritic activity in the AA rat model of arthritis. Compound 9 significantly reduced edema and increased bone mineral density in this model.
• Hazai, Laszlo; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2221 - 2234
  作者：Hazai, Laszlo、Kajtar-Peredy, Maria

  DOI：——

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