3'-Methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenyl-1-prop-2-ynylspiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2-one | 1609627-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3'-Methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenyl-1-prop-2-ynylspiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2-one
• CAS: 1609627-39-5
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 441.446
• InChiKey: GDFMMPHBTCCYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 依达拉奉 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3'-Methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenyl-1-prop-2-ynylspiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-（甲基氨基）-3-硝基螺-[色烯]和N-甲基-3-硝基-4H铬-2-胺的二甲基脲/ L-酒石酸作为深层低共熔溶剂

  摘要：

  摘要 证明了二甲基尿素和L-酒石酸作为深共熔溶剂（DES）在合成2-（甲基氨基）-3-硝基螺并[ N ] -N-甲基-3-硝基-4 H -chromen -2中的应用。 -胺通过取代的靛红/吡唑醛，亲核试剂和（E）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的反应而形成。系统研究表明，在80°C下以2：1的比例存在的二甲基脲和L-酒石酸适合在较短的反应时间（45分钟）内以良好的收率获得所需的产物。将该方法扩展到以水为反应介质，并在1小时内获得了良好的产物收率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1878225

文献信息

• Indium Trichloride Catalysed Domino Reactions of Isatin: A Facile Access to the Synthesis of Spiro(indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazol)-2-one Derivatives
  作者：Paramasivan Perumal、Nataraj Poomathi、Jayabal Kamalraja、Sivakalai Mayakrishnan、D. Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0033-1340666

  日期：——

  A versatile high-yielding indium trichloride mediated one-pot regioselective synthesis of spiroxindoles via domino one-pot, three-component reaction of isatins, pyrazoles, and (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine is described. This reaction presumably occurs via domino Knoevenagel condensation-Michael addition-intramolecular O-cyclization sequence. The salient features of the methodology are its clean reaction conditions, the eco-friendly medium, low cost, easy isolation, and excellent yields without column chromatographic purification.