(S)-((4-(3-tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid | 945259-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-((4-(3-tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 945259-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₈BNO₆
• 分子量: 365.234
• InChiKey: SQWXFRBANORRJL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((4-(3-tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid 在 盐酸 、 水 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-硼-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-BORONO-L-PHENYLALANINE AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4-BORONO-L-PHÉNYLALANINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  [JA] ４－ボロノ－Ｌ－フェニルアラニン及びその中間体の製造方法

  摘要：

  本发明提供了4-酰基-L-苯丙氨酸及其中间体的制备方法。其中，通过从式（I）化合物制备式（II）化合物，其中X代表Cl、F、Br或I，R1代表NR11R12，其中R11代表H或氨基保护基，R12代表氨基保护基，R2代表COOR21，其中R21代表H或直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R3代表H或COOR31，其中R31代表直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R4代表硼酸（B（OH）2）、硼酸酯或硼酸酰胺中的任何一种；其中，化合物（I）在金属卤化物存在下与直链或支链的C1-C10烷基镁卤化物反应是第一步骤；化合物由第一步骤得到，并与硼酸酯或硼酸酰胺反应是第二步骤。

  公开号：

  WO2022102565A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-((4-(3-tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C₆₀ Using Organoboron Compounds

  摘要：

  A new organoboron-based arylation and alkenylation of C-60 catalyzed by a rhodium complex was developed. A treatment of C-60 with an organoboron compound in the presence of a catalytic amount of [Rh(cod)(CH3CN)(2)]BF4 in H2O/1,2-Cl2C6H4 furnished a functionalized fullerene (R-C-60-H) with good to excellent selectivity. Aryl, heteroaryl, and alkenyl groups can be installed by the reactions using the corresponding boronic acids, pinacol esters, and potassium trifluoroborates.

  DOI：

  10.1021/ja073042x

文献信息

• Selective Introduction of Organic Groups to C60 and C70 Using Organoboron Compounds and Rhodium Catalyst: A New Synthetic Approach to Organo(hydro)fullerenes
  作者：Masakazu Nambo、Yasutomo Segawa、Atsushi Wakamiya、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/asia.201000583

  日期：2011.2.1

  A Rh‐catalyzed reaction of C60 and C70 with organoboron compounds is described. This new catalytic method enables introduction of various organic groups onto C60 and C70. [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 proved to be the most effective catalyst in terms of productivity and selectivity. The reaction generally proceeds with a high regioselectivity and in a mono‐addition selective manner. It was found that water is

  描述了C 60和C 70与有机硼化合物的Rh催化反应。这种新的催化方法能够将各种有机基团引入C 60和C 70上。就产率和选择性而言，[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4被证明是最有效的催化剂。反应通常以高区域选择性和单加成选择性的方式进行。发现水是促进反应的必要添加剂。通过X射线晶体结构分析，我们已经确认了C 70的有机金属基加氢芳基化反应的位点首次。可以合成各种功能性富勒烯，例如富勒烯标记的氨基酸和富勒烯封端的π系统。联苯连接的C 60的X射线晶体结构揭示了利用CH-π相互作用使巴基球组织良好的有趣机会。
• [18F]Difluorocarbene for positron emission tomography
  作者：Jeroen B. I. Sap、Claudio F. Meyer、Joseph Ford、Natan J. W. Straathof、Alexander B. Dürr、Mariah J. Lelos、Stephen J. Paisey、Tim A. Mollner、Sandrine M. Hell、Andrés A. Trabanco、Christophe Genicot、Christopher W. am Ende、Robert S. Paton、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1038/s41586-022-04669-2

  日期：2022.6.2

  total-body Positron Emission Tomography (PET) has vastly broadened the range of research and clinical applications of this powerful molecular imaging technology1. Such possibilities have accelerated progress in 18F-radiochemistry with numerous methods available to 18F-label (hetero)arenes and alkanes2. However, access to 18F-difluoromethylated molecules in high molar activity (Am) is largely an unsolved problem

  全身正电子发射断层扫描 (PET) 的出现极大地拓宽了这种强大的分子成像技术的研究和临床应用范围1 。这种可能性加速了18 F-放射化学的进展，有多种方法可用于18 F-标记（杂）芳烃和烷烃2 。然而，尽管二氟甲基对于药物发现来说是不可或缺的，但获得高摩尔活性 (A m ) 的18 F-二氟甲基化分子很大程度上是一个未解决的问题3 。我们在此报告了一种通用解决方案，通过使用能够进行多种18 F-二氟甲基化过程的[ 18 F]二氟卡宾试剂将卡宾化学引入核成像领域。与数十种已知的二氟卡宾试剂相比，这种18 F 试剂经过精心设计，具有易于使用、高摩尔活性和多功能性。 Am的问题通过检查二氟碳烯前体电子变化时同位素稀释的可能性来解决。多种基于 [ 18 F]二氟卡宾的反应（包括 O-H、S-H 和 N-H 插入）以及利用普遍存在的官能团（如（硫代）酚、 N-杂芳烃和易于安装的芳基硼酸。通过高度复杂