ethyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1470324-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1470324-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VQNVKKWNTRJNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 air 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010

文献信息

• Dual functional colorimetric and turn-off fluorescence probe based on pyrrolinone ester hydrazone dye derivative for Cu2+ monitoring and pH change
  作者：Tarek S. Aysha、Mervat S. El-Sedik、Mahmoud Basseem I. Mohamed、Samir T. Gaballah、Mona M. Kamel

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107549

  日期：2019.11

  A new, dual function colorimetric chemosensor and turn-off fluorescent probe based on pyrrolinone esters hydrazone dye bearing a terminal thiophene moiety (TPESHD) was designed, synthesized and investigated. The sensor exhibited highly selective and sensitive detection toward Cu2+ in ethanol aqueous solution with detection limit up to 0.63 μM of copper ion. The distinct color change and fluorescence

  设计，合成和研究了一种基于吡咯烷酮酯染料的新型双功能比色化学传感器和截止荧光探针。该传感器对乙醇水溶液中的Cu 2+表现出高度的选择性和灵敏性，检测限高达0.63μM的铜离子。如果铜比其他测试的金属阳离子（Na +，Mg 2 +，Mn 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2+，锌2+，镉2+，银+， …。等等。）。另外，该传感器对pH在7.25–12.5之间变化具有很高的灵敏度，并且染料的颜色从黄色变为蓝色。通过元素分析，核磁共振谱和质谱证实了合成探针的结构。双化学传感器与Cu 2+形成1：1的络合物，并显示出荧光猝灭。通过1 HNMR滴定，质谱和IR光谱证实了与铜离子的结合机理。制备并研究了用于氨气检测的醋酸纤维素/ TPESHD基试纸。
• Alkali-stable solid state fluorescent pyrazolo/pyrrolinone disperse dyes: Synthesis and application for dyeing polyester fabric
  作者：Tarek Aysha、Mostafa Zain、Mohamed Arief、Yehya Youssef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131623

  日期：2022.2

  absorption spectra of the prepared dyes and its solvatochromic behavior were investigated. These dyes displayed significant emission spectra in polycrystalline (powder) form, but no fluorescence observed in solution. The dyes were applied on polyester fabric using conventional high temperature exhaustion dyeing method, exhibited high tinctorial strength and bright fluorescent orange to reddish violet colors

  通过重氮偶联反应合成了六种新型荧光分散染料。作为染料中间体，首先制备两种具有 5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑部分的重氮组分，重氮化并与三种吡咯啉酮酯 (PES) 衍生物偶联，得到偶氮腙吡唑啉酮/吡咯啉酮衍生物。染料结构经 FTIR 确认，1HNMR、质谱和元素分析。研究了制备的染料的吸收光谱及其溶剂致变色行为。这些染料以多晶（粉末）形式显示出显着的发射光谱，但在溶液中未观察到荧光。采用常规高温浸染方法将染料应用于涤纶织物，在酸性、中性和碱性pH值下染色稳定，在涤纶织物上表现出较高的着色力和明亮的荧光橙色至红紫色。研究了不同染色pH值与染色织物色差效应之间的关系。发现含有苯基偶氮吡唑啉酮结构的分散染料比含有硝基苯酚衍生物的分散染料在涤纶织物上表现出更好的染色性能和碱稳定染色性能。
• Asymmetric Diketopyrrolopyrrole Conjugated Polymers for Field-Effect Transistors and Polymer Solar Cells Processed from a Nonchlorinated Solvent
  作者：Yunjing Ji、Chengyi Xiao、Qiang Wang、Jianqi Zhang、Cheng Li、Yonggang Wu、Zhixiang Wei、Xiaowei Zhan、Wenping Hu、Zhaohui Wang、René A. J. Janssen、Weiwei Li

  DOI：10.1002/adma.201504272

  日期：2016.2

  Newly designed asymmetric diketopyrrolopyrrole conjugated polymers with two different aromatic substituents possess a hole mobility of 12.5 cm2 V−1 s−1 in field‐effect transistors and a power conversion efficiency of 6.5% in polymer solar cells, when solution processed from a nonchlorinated toluene/diphenyl ether mixed solvent.

  新型设计的具有两个不同芳族取代基的不对称二酮吡咯并吡咯共轭聚合物，在场效应晶体管中具有12.5 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率，当溶液由非氯化甲苯处理时，在聚合物太阳能电池中的功率转换效率为6.5％。 /二苯醚混合溶剂。
• 一种阶梯式能量传递结构的纯有机光敏染料及其制备方法和应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113755024B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开一种阶梯式能量传递结构的纯有机光敏染料及其制备方法和应用，以N,N’‑二苯基‑N,N’‑二(4‑甲基苯基)‑4,4’‑联苯二胺(TPB)为电子供体，以吡咯并吡咯二酮（DPP）为第一电子受体，以氰基乙酸为第二电子受体的新型D‑π‑A‑π‑A型纯有机光敏染料，N,N’‑二苯基‑N,N’‑二(4‑甲基苯基)‑4,4’‑联苯二胺(TPB)的“双螺旋桨”的空间结构能有效抑制染料堆积，将其作为电子供体银日到染料结构中，能够有效防止染料堆积和抑制界面电子复合。与此同时，TPB基团具有较强的供电子能力，能够有效提高染料的光电性能。用本发明的有机光敏染料制备的太阳能电池，利于敏化太阳能电池的工业化和大规模推广。
• Imaging deposition-dependent supramolecular chiral organisation
  作者：C. Elizabeth Killalea、Mario Samperi、Giuliano Siligardi、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/d1cc06790g

  日期：——

  Thin films of a chiral diketopyrrolopyrrole derivative were imaged with spatially-defined Mueller Matrix Polarimetry, focussing on the Circular Dichroism signal, giving unique insight into the impact that deposition techniques and thermal annealing can have on chiral supramolecular structures in the solid state, where homogeneity was observed for spun-coated films while drop-coating afforded chiroptical

  手性二酮吡咯并吡咯衍生物的薄膜使用空间定义的 Mueller 矩阵旋光仪成像，重点关注圆二色性信号，从而对沉积技术和热退火对固态手性超分子结构的影响提供了独特的见解，其中均匀性是在旋涂薄膜中观察到，而滴涂在材料中提供了手性多样性，这是吸收光谱或光学显微镜不可见的特征。