(R)-5-methyl-4-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ol | 1451195-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5-methyl-4-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: (R)-3-methyl-4-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 1451195-21-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₅
• 分子量: 368.349
• InChiKey: AEIUZWQGECGLQN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 、 依达拉奉 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(R)-5-methyl-4-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-catalysed enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones to nitroalkenes

  摘要：

  开发了一种高效的手性四羧酸酰胺催化的对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应，使用的是吡唑啉-5-酮。该反应在极低的催化剂用量（0.25摩尔%）下，对大多数底物获得了高至优异的产率（最高可达>99%）和高对映选择性（最高可达94%的ee），得到了手性吡唑-3-醇衍生物。该催化不对称反应为获得具有潜在药理活性的手性吡唑-3-醇衍生物提供了宝贵而简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41045e

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones to nitroolefins catalyzed by cinchona alkaloid derived 4-methylbenzoylthioureas
  作者：Mengchen Yang、Min Zhang、Zhenyu Wang、Li Tang、Wenbin Chen、Shurong Ban、Qingshan Li

  DOI：10.1002/chir.23003

  日期：2018.9

  Cinchona alkaloid‐derived 4‐methyl/nitro benzoylthioureas were synthesized, which smoothly catalyzed the asymmetric Michael addition of pyrazolin‐5‐ones to nitroolefins. The results showed that electronic effects of substituents in the benzene ring of benzoylthioureas have subtle influences on their catalytic abilities and electron donating methyl group is favored than electron withdrawing nitro group

  合成了金鸡纳生物碱中的4-甲基/硝基苯甲酰基硫脲，该催化平稳地催化了吡唑啉-5-酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。结果表明，苯甲酰硫脲的苯环上的取代基的电子效应对其催化能力有微妙的影响，并且给电子甲基比吸电子硝基更有利。初步的Hartree-Fock计算表明，在催化循环中，由4-甲基苯甲酰硫脲形成的配合物的氢键能比相应的4-硝基苯甲酰硫脲高约0.19至1.56 kcal / mol。4-甲基苯甲酰基硫脲被认为是最有效的催化剂，可促进吡唑啉-5-酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成，从而生成S-或具有高对映选择性的R产品。
• Enantioselective Conjugate Addition of Pyrazolones to Nitroalkenes Catalyzed by Binaphthyl-modified Squaramide Organocatalyst
  作者：Yong Hwan Kim、Ji Hee Yoon、Min Young Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11241

  日期：2017.10