3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetraphenylpentane-1,5-dione | 38177-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetraphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-1,2,4,5-tetraphenyl-pentane-1,5-dione；3-(4-Methoxy-phenyl)-1,2,4,5-tetraphenyl-pentan-1,5-dion
• CAS: 38177-13-8
• 化学式: C₃₆H₃₀O₃
• 分子量: 510.632
• InChiKey: CCYAOGARBMELND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetraphenylpentane-1,5-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(p-methoxyphenyl)-1-benzyl-2,3,5,6-tetraphenylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Al-Omran, Fatima; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1890 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetraphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下高效轻松合成3-芳基-1,5-戊二酮衍生物

  摘要：

  已经报道了由芳族醛和1，2-二苯基乙酮的反应有效合成3-芳基-1，5-戊二酮衍生物。尽管3-芳基-1,5-戊二酮是一种常用的合成中间体，但很少有成熟的方法可以合成这种衍生物。在我们的研究中，该反应可以在无溶剂条件下用NaOH平稳地促进。由于低成本和易于获得的试剂，NaOH是合成这些二酮化合物的有效催化剂。这种采购的其他优点是高产量，操作简单，原子经济，反应条件温和和环境友好。dD结构已通过X射线衍射分析进一步证实。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2082-6

文献信息

• Klages; Tetzner, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3970
  作者：Klages、Tetzner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural study of benzamarones by X-ray and NMR spectroscopy
  作者：Jorge D. Mufato、Daniel R. Vega、José M. Aguirre、Diego J. de la Faba、Beatriz Lantaño

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.005

  日期：2011.2

  In this work only one diastereomer of benzamarone (1,2,3,4,5-pentaphenylpentan-1,5-dione) 1 was isolated from tandem condensation/addition reaction between deoxybenzoin and benzaldehyde in alkaline medium and by Michael addition of deoxybenzoin to (E)-2-phenylchalcone. Compound 1 was investigated by single crystal X-ray diffraction: C35H28O2, Mr = 480.57, triclinic system, space group P1 with unit cell parameters a = 11.489(2), b = 11.669(2), c = 11.855(2) angstrom, alpha = 104.31(4), beta = 116.91(3), gamma = 98.96(3)degrees, V = 1305.6(4) angstrom(3), Z = 2, T = 25(2) degrees C, rho(calc) = 1.222 gr/cm(3), mu = 0.074 mm(-1). This study allowed us to assign the configuration 2R,4R/25.4S corresponding to the diastereomer racemate C (Fig. 1) due to the fact that the crystal structure exhibits two independent molecules in the unit cell. Data obtained using NMR spectroscopy [1D and 20 NMR] are agreement with those obtained by X-ray diffraction. By comparison of NMR data, the configuration corresponding to the diastereomer racemate C was assigned to other substituted benzamarones synthesized by us, which present two and three stereocenters in their structure. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• KATRITZKY A. R.; AL-OMRAN F.; PATEL R. C.; THIND S. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 9, 1890-1894
  作者：KATRITZKY A. R.、 AL-OMRAN F.、 PATEL R. C.、 THIND S. S.

  DOI：——

  日期：——