4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-8α-ol | 4675-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-8α-ol
• 英文别名: (-)-3-Methoxy-8α-hydroxy-4,5α-oxy-N-methyl-isomorphinan,trans-8α-Hydroxy-dihydrodesoxycodein；(-)-3-Methoxy-8α-hydroxy-4,5α-oxy-N-methyl-isomorphinan；(-)-3-Methoxy-8α-hydroxy-4.5α-oxy-N-methyl-isomorphinan；trans-8α-Hydroxy-dihydrodesoxycodein
• CAS: 4675-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QDERMCWKZCSKSY-HDYLQLRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-8α-ol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 73.0h， 生成 二氢伪可待因
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a B/C trans-fused Morphine Structure

  摘要：

  Δ8-去氧可待因（I）经氢硼化反应得到 B/C 反式融合吗啡衍生物 (-)-3-甲氧基-8α-羟基-4，5α-氧-N-甲基异吗啡南（III）以及两种次要产物二氢假可待因 （IV）和 VII。III 与对甲苯磺酰氯反应生成 8-对甲苯磺酸盐（Vc），Vc 与氢化锂铝处理后生成 (-)-3-甲氧基-4, 5α-oxy-N-methylisomorphinan (VII)。Vc 与 2，4，6-甲苯胺发生消除反应，得到两种双键异构体 I 和 3-甲氧基-4，5α-氧-Δ7-N-甲基异吗啡南（XII）。I 经氢化可得到已知的二氢去氧可待因（XIII）。XII 加氢后得到 B/C 反式异构体 VII。对氢化产物（III）及其衍生物进行了一些额外的研究，以支持 B/C 反式五环结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1422
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-8α-(toluene-4-sulfonyloxy)-(14α)-morphin-6-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B/C trans-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90684-1