(E)-3-phenyl-5-(prop-1-en-1-yl)-1,2,4-oxadiazole | 1252605-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-phenyl-5-(prop-1-en-1-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (e)-3-Phenyl-5-(prop-1-enyl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1252605-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: YZSWUJSPIOTMOC-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-5-(prop-1-en-1-yl)-1,2,4-oxadiazole 、 3-甲基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid [(1S,2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)cyclohexyl]amide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-phenyl-5-[(S)-2-(3-methylphenyl)propyl]-[1,2,4]-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸对烯基杂芳烃的对映选择性铑催化加成

  摘要：

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja106809p
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-3-phenyl-5-(prop-1-en-1-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的N-酰基am通过氧化N = O键形成的实际环化成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.036

文献信息

• An efficient synthesis and antimicrobial evaluation of 5-alkenyl- and 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Marina Tarasenko、Vera Sidneva、Alexandra Belova、Anna Romanycheva、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Eugeniy Kofanov、Mikhail Kuznetsov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.760

  日期：——

  temperature in the superbase system KOH/DMSO represents a simple and efficient way to 5-alkenyland 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles. This method is suitable for the preparation of 5-(4-vinylphenyl)-1,2,4-oxadiazoles as well. Results of the antimicrobial tests demonstrated that the synthesized compounds exhibit a moderate antimicrobial effect against E.coli, S.aureus and C.albicans strains.

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。