allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 1000780-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 1000780-22-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: PCMMHKZNHHBDEE-QPXUXIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-d-Xyl-(1→3)-β-d-Glc和α-d-Xyl-(1→3)-α-d-Xyl-(1→3)的3-氨基丙基糖苷的立体选择性合成-β-d-Glc 及其相应的 N-辛酰基衍生物

  摘要：

  间隔臂二糖α-D-Xyl-(1→3)-β-D-Glc-O-(CH 2 ) 3 NH 2 和三糖α-D-Xyl-(1→3)-的立体选择性合成α-D-Xyl-(1→3)-β-D-Glc-O-(CH 2 ) 3 NH 2 以及它们的 N-辛酰基衍生物，用于它们随后用作受体和参考样品木糖基转移酶测定。这些结构被发现为几种凝血因子和 Notch 的表皮生长因子 (EGF) 结构域上的 O 连接聚糖。目标产物是通过用 3-O-乙酰化木糖基供体进行糖基化制备的，该供体以前被发现是一种有效的 α-木糖基化剂。然而，在本文中，我们表明糖基受体的结构会影响糖基化的立体化学结果，甚至在一种受体的情况下会导致立体选择性逆转。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990784
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 oil 作用下， 反应 0.5h， 生成 allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  凝血因子Ⅶ和Ⅸ和蛋白Z中新型丝氨酸连接寡糖的合成.O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖、O-α-D-吡喃木糖基-(1→ 3)-O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖及其与丝氨酸的结合物

  摘要：

  为了阐明它们的生物学功能，合成了最近在牛和人凝血因子 VII、IX 和蛋白 Z 的第一个表皮生长因子样结构域中发现的二糖和三糖序列及其与丝氨酸的结合物。二糖 α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃木糖基氟和烯丙基 2,4,6-三-O-乙酰基制备-α-D-吡喃葡萄糖苷 (9a) 使用氯化锡 (II) 和高氯酸银作为糖基化试剂。三糖 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl )-(1→3)-2,4-二-O-苄基-α,β-D-吡喃木糖基氟和9a用相同的试剂。它们与丝氨酸、α-D-Xylp(1→3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser 和 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→ 3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser，通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.436