4-amino-3-methylbutyric acid hydrochloride | 62306-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-methylbutyric acid hydrochloride
• 英文别名: 4-Amino-3-methylbutanoic acid hydrochloride；4-amino-3-methylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 62306-84-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD22378731
• 分子量: 153.609
• InChiKey: SKNMCRZGRMXQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-amino-3-methylbutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  介孔戊二酸酐酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物

  摘要：

  描述了由内消旋戊二酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物的第一种方法。TMSN 3的有机催化去对称性依赖于受控生成的聚苯乙烯键合碱介导的亲核叠氮化铵物种，以促进有效的甲硅烷基叠氮化。将酰基叠氮化物中间体进行Curtius重排以得到相应的异氰酸酯后，水解/醇解可提供均匀高收率的γ-氨基酸及其N受保护的同行。结果表明，相同的中间体原位经历了前所未有的脱羧-环化级联反应，无需使用任何其他活化剂即可提供合成有用的γ-内酰胺衍生物。机械学的见解在后一个过程中调用了非常规的γ- N-羧基酸酐（γ-NCA）的中介作用。在使用这种转化方法制备的实例中，有8种具有重大医学意义的API /分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202003280

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp³)–H Carbonylation of Alkylamines: A Powerful Route to γ-Lactams and γ-Amino Acids
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Yun Wu、Chao Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01658

  日期：2015.8.7

  A novel Pd-catalyzed direct C(sp(3))-H carbonylation of alkylamines for the synthesis of gamma-lactams and gamma-amino acids has been developed, in which TEMPO was used as the crucial sole oxidant. The synthetic prospect was demonstrated by the concise total synthesis of rac-Pregbalin.
• VASILEVA, O. S.;USIK, N. V.;SINILINA, I. P.;SMIRNOVA, A. A., METODY SINTEZA, STROENIE I XIM. PREVRASHCHENIYA NITROSOED. I AMINOKISLOT,+
  作者：VASILEVA, O. S.、USIK, N. V.、SINILINA, I. P.、SMIRNOVA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Synthesis of γ‐Amino Acid and γ‐Lactam Derivatives from<i>meso</i>‐Glutaric Anhydrides
  作者：Simon N. Smith、Ryan Craig、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.202003280

  日期：2020.10.21

  The first divergent synthesis of both γ‐amino acid and γ‐lactam derivatives from meso‐glutaric anhydrides is described. The organocatalytic desymmetrisation with TMSN3 relies on controlled generation of a nucleophilic ammonium azide species mediated by a polystyrene‐bound base to promote efficient silylazidation. After Curtius rearrangement of the acyl azide intermediate to access the corresponding

  描述了由内消旋戊二酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物的第一种方法。TMSN 3的有机催化去对称性依赖于受控生成的聚苯乙烯键合碱介导的亲核叠氮化铵物种，以促进有效的甲硅烷基叠氮化。将酰基叠氮化物中间体进行Curtius重排以得到相应的异氰酸酯后，水解/醇解可提供均匀高收率的γ-氨基酸及其N受保护的同行。结果表明，相同的中间体原位经历了前所未有的脱羧-环化级联反应，无需使用任何其他活化剂即可提供合成有用的γ-内酰胺衍生物。机械学的见解在后一个过程中调用了非常规的γ- N-羧基酸酐（γ-NCA）的中介作用。在使用这种转化方法制备的实例中，有8种具有重大医学意义的API /分子。